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第十章 卤代烃 1 卤代烃的分类和命名 1.1.1卤代烃的分类 按卤原子的数目分：一卤代烃、多卤代烃 按烃基的类型分：饱和烃、不饱和烃、芳香烃 按卤素连的C原子的种类分：伯、仲、叔 举例 1.2 卤代烃的命名 1.2.1 普通命名法 “某基卤” 举例 1.2.2 系统命名法 饱和卤代烃：将卤素作取代基，编号遵循“最低系列原则”。 举例 不饱和卤代烃：将卤素作取代基，编号靠近不饱和键。 芳香卤代烃：卤素直接连在芳环上：以芳烃为母体，卤素作取代基。 卤素连在侧连上：以侧连为母体，芳环和卤素作取代基。 举例 2 卤代烃的制法 2.1 由烃来制备 2.1.1 烃的卤代 烷烃、烯烃的α-H取代、芳烃环上取代和侧连上的取代。 举例 2.1.2 不饱和烃的加成 举例 2.1.3 氯甲基化反应 芳烃与氯甲基化试剂在无水ZnCl2作用下，在分子中引入氯甲基。 甲醛和氯化氢 举例 2.2 从醇来制备 与HCl、卤化磷（PCl3 PCl5）、SOCl2反应。 举例 3 卤代烃的物理性质 4 卤代烃的化学性质 R - CH2 - X 取代 取代 氧化 消除 与金属的反应 4.1 取代反应 反应活性：RI RBr RCl 4.1.1水解 反应条件：NaOH水溶液 反应产物：醇 反应式 4.1.2 醇解 反应条件：醇溶液 反应产物：醚 威廉逊合成法 反应式 4.1.3氰解 反应条件：醇溶液 反应产物： 意义：1 产物增加了一个C原子。是增长碳链的一种 常用的方法。 2 通过-CN可再转变成其他化合物。 反应式 4.1.4 氨解 反应条件：醇溶液 反应产物：胺 反应式 4.1.5 与AgNO3反应 反应条件：醇溶液 反应产物：硝酸烷基酯 应用：用来鉴别卤代烃。（活性比较） 反应式 总结：1 除水解外，都在醇溶液中进行。 2 伯卤代烃产率较高，叔卤代烃产率低。 3 亲核取代反应。 4.2 消除反应 反应条件：NaOH 醇溶液 竞争反应：与取代反应 反应条件决定：水溶液 取代 醇溶液 消除 消除规律：查依采夫规则: 去掉含H较少的β-H 举例 4.3与金属反应 4.3.1 与碱金属 与Li 和Na反应 反应式 4.3.2 与Mg反应 反应条件：绝对乙醚 产物：格氏试剂 反应式 格氏试剂的性质：1 与活泼H反应 反应式 2 与O2反应 3 与醛酮、羧酸等有机物反应 5 饱和C原子上的亲核取代反应的历程 5.1 SN1 反应式 特点： 1 分两步进行的 2 有活性中间体（碳正离子）生成 3 单分子反应 反应式 5.2 SN2 反应式 特点：1 一步进行的反应 2 双分子反应 反应式 5.3 影响亲核取代反应的因素 烃基的结构：SN1 30RX20RX10RXCH3X 举例 SN2 30RX20RX10RXCH3X 举例 X原子的影响：RIRBrRCl 举例 6 卤代烯烃和卤代芳烃 6.1分类 乙烯型卤代烃 烯丙基型卤代烃 隔离型卤代烃 举例 6.2 性质 化学性质与烯烃和卤代烃相似 活性不同：烯丙基型卤代烃 隔离型卤代烃 乙烯型卤代烃 举例 * * *