第四节有机合成.ppt

有机合成历史 远古：自然资源的利用与简单加工（酿酒、制药等） 近代：19世纪20年代起，化学家不断合成并创造出功能各异、性能卓越的各种有机物。（自然界存在与不存在的） 现代：据权威机构统计：人类发现或合成的有机化合物超过三千万种。二十世纪中期，三大合成材料的工业化生产。石油化工的精细加工，为人类的生产生活提供了丰富的性能优良的化工产品。逆合成分析法使得计算机应用于有机合成的设计成为现实。 课堂练习：写出下列合成的各步反应方程式1.由CH3CH2Cl合成CH2OHCH2OH。2. 由CH3CHClCH2CH3 合成 1，4-丁二醇。 本节小结：有机合成的目的就是利用有机反应规律，以合适的基础原料和辅助原料，通过合理的途径合成目标化合物。 其中，最有用的合成思路——逆推法，为合成结构复杂的有机化合物更有其独到的作用。请思考逆推法还有那些应用？ 作业：P67 1. 2. 聚四氟乙烯人造血管和心脏补片 炼化聚乙烯装置 海南岛西联农场的橡胶园 合成橡胶产品 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 从海南炼化厂输出16500吨成品柴油，将由“镜泊湖”油轮运至广州 * * 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 海南省洋浦中学： 韩文斌 2007. 10.28 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1).碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 2).官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 3、引入羟基的四种方法： ①烯烃与水的加成； ② 卤代烃的水解； ③酯的水解； ④ 醛或酮的还原； a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH