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有机化学(二)
攻读硕士研究生入学考试题
考试科目代码: 827
考试科目名称:有机化学(二) 说明:考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负。 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(30分)
二、写出下列反应的主要产物(有立体化学问题请注明 40分)
三、从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(48分)
1. 以C3及以下有机化合物和必要试剂合成:
四、请给下列反应提出合理的反应机理(12分)
五、推测化合物的结构(写出必要的反应式,20分)
1. 某化合物(A)的分子式为C6H12O3,在1710 cm-1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后,所生成的化合物能发生银镜反应。(A)的NMR数据如下:δ:2.1(单峰,3H),2.6(二重峰,2H),3.2(单峰,6H),4.7(三重峰,1H)。试写出(A)构造式及相关反应式并对(A)的NMR数据归属。
2. 某化合物A (C10H12O)加热至200℃时异构化成化合物B。与O3作用时,A有甲醛产生,B有乙醛产生。化合物A不溶于NaOH溶液,B可溶于NaOH中,通CO2又可析出。B的NaOH溶液与PhCOCl反应得C(C17H16O2), KMnO4氧化B得化合物D(C7H6O3), D能用水汽蒸馏蒸出。试推测(A)-(D)的结构。
3. 有两个酯类化合物(A)和(B),分子式均为C4H6O2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2(C)、(C)可使Br2-CCl4溶液褪色;(B)在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物(D); (D)可发生碘仿反应,也可与试剂作用。试推测(A)-(D)的结构。
4. 某化合物A,分子式为C8H17N,其核磁共振谱图没有双峰。A与2molCH3I反应,再与湿Ag2O反应,热解生成B(C10H21N), B进一步甲基化转变为氢氧化物,再热解生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。请根据上述信息推导化合物A和B的结构并写出相关反应式。
5.化合物C9H11Br(A)经硝化反应只生成分子式为C9H10NO2Br的两种异构体(B)和(C)。(B)和(C)中的溴原子很活泼,易与NaOH水溶液作用,分别生成分子式为C9H11NO3的互为异构体的醇(D)和(E)。(D)和(E)也容易与NaOH的醇溶液作用,分别生成分子式为C9H9NO2的互为异构体的(F)和(G)。(F)和(G)均能使水溶液或溴水褪色,氧化后均生成分子式为的化合物(H)。试写出(A)-(H)的构造式。
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸
2014 年 考试科目代码 827 考试科目名称 有机化学(二) (本考试科目共 6页,第5 页)
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