甲苯苯胺苯甲酸三组分混合物的分离提纯及鉴定.doc

甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离及鉴定实验方案 甲苯、实验原理 甲苯（C6H5CH3），无色澄清液体，易燃，苯样气味，有强折光性。它的熔点为–95℃，沸点110.8℃,密度0.866g/cm3，折光率1.4967。甲苯极微溶于水能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。有刺激性。高浓度气体有麻醉性。苯胺（C6H5NH2），无色透明油状液体，弱碱性，在光照或高温下易被氧化变黑，加热至370℃分解。它的熔点为-6.3℃，沸点184℃，密度 1.02 g/cm3，折光率1.5863。常温下苯胺稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂；但随着温度的升高而增大，当温度高于167.5℃时，苯胺与水能以任意比例互溶。 苯甲酸（C6H5COOH），无色、无味的针状或片状晶体，弱酸性，具有苯或甲醛的气味。它的熔点为122.13℃，沸点249℃，密度1.2659 g/cm3，在100℃时迅速升华。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。 组分 甲苯 苯胺 苯甲酸 化学式 C6H5CH3 C6H5NH2 C6H5COOH 分子量 92.13 93.12 122.12 酸碱性 折射率 1.4967 1.5863 — 熔点/℃ -95 -6.3 122.13 沸点/℃ 110.8 184 249 闪点/℃ 4 70 121 极微溶于水能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶 稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性可与强碱反应生成盐苯胺显弱碱性与强酸反应生成盐甲苯不能与酸碱作用、实验仪器及试剂 材料：甲苯、苯胺及苯甲酸混合物 仪器：100m烧杯、100mL分液漏斗、100m圆底烧瓶普通漏斗、熔点测定仪、折光仪。 试剂：mol/L HCl、mol/L NaOH、NaOH固体、无水MgSO4、实验步骤 分离苯甲酸 混合液置于100 ml 烧杯中，mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH10左右，期间不断搅拌，使反应充分转移100mL分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH混合液。将步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）接入100m烧杯中mol/L HCl溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为3左右，期间不断搅拌，充分100mL分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺盐酸盐重结晶纯化苯甲酸 mol/L HCl至pH=3抽滤得苯甲酸粗品。℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。 温度/℃溶解度/g加入水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸，称重。纯化苯胺 易被氧化，纯化。苯胺盐酸盐mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。分出的1.5 g粒状NaOH干燥半小时，蒸馏℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化得到纯苯胺称重。 甲苯 MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重。 （三）性质鉴定 1. 对比下表数据，取微量苯甲酸固体，进行熔点测定；同时取甲苯和苯胺测定折光率。 纯品 甲苯 苯胺 苯甲酸 折光率/熔点 1.4967 1.5863 122.13 2. 查找文献，可得三种物质的红外光谱图（如下）。 甲苯红外光谱图 苯胺红外光谱图 苯甲酸红外光谱图 3. 查找文献，可得三种物质的紫外光谱图（如下）。 甲苯紫外光谱图 苯甲酸紫外光谱图 苯胺紫外光谱图 五、注意事项 1. 甲苯遇热、明火、氧化剂等易爆炸，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。有刺激性。高浓度气体有麻醉性。蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽