了解芳香烃的来源及其应用,通过实验活动了解苯及其同.pptVIP

2、稠环芳香烃 * 【学习目标】 1、掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质 2、了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其同系物对人体健康的危害，防止中毒 3、以芳香烃的代表物为例，在组成、结构、性质上和烷烃、烯烃、炔烃的比较。 【重难点】苯及苯的同系物的性质 课堂小测： 1、写出苯的分子式___，结构简式：_____或______. 苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在__________, 六个碳原子构成一个________形，六个碳碳键完全相同，是一种________________________。 2、请写出列反应方程式，并写出反应类型 （1）苯的燃烧反应 （2）苯与液溴反应 （3）苯的硝化反应 （4）苯与H2的反应 《金版》p33:知识导学填空 (1)苯和溴水不反应 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 【问题】1：哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？ 【问题】2.什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃 【问题】3.最简单的芳香烃是？ 苯 CH3 甲苯(C7H8) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 【问题4】观察下列5种物质，分析它们的结构回答： 同分异构体 其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________. 同系物 （一）定义： 通式： 结构特点： 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 二、苯的同系物 （二)物理性质： （与苯相似） 无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小， 密度、熔沸点随C数增多而升高。 【问题5】比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 与苯的化学性质相似： CnH2n-6 + O2 →nCO2+ (n- 3)H2O 3n-3 2 ③与卤素单质、硝酸等发生取代反应 ①都能燃烧 ②不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 ④与H2发生加成反应 甲苯+溴水 苯+溴水 甲苯+酸性KMnO4溶液 苯+酸性KMnO4溶液 结论 现象 酸性KMnO4 溶液不褪色 苯不能被酸性 高锰酸钾氧化 酸性KMnO4 溶液 褪色 分层，上层 橙红色下层无色 甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化 苯不能与溴反应 甲苯不能与溴反应 分层，上层 橙红色下层无色 三、苯的同系物的化学性质 分析甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色的原因 原因： 由于苯环的影响，烷基易被氧化成羧基 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化 1、氧化反应 (2)可燃性 (1)可使酸性高锰酸钾溶液褪色 三、苯的同系物的化学性质 用于鉴别苯与苯的同系物 COOH KMnO4 H+ C H CnH2n-6 + O2 →nCO2+ (n- 3)H2O 3n-3 2 点燃 + HNO3 浓硫酸 300C 2、取代反应 （1）硝化反应 或 CH3 NO2 NO2 CH3 H2O + 结论：受侧链影响，苯环上与-CH3形成邻位和对位上的H原子活泼性增强，易被取代。 2,4,6-三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，又叫梯恩梯(TNT), 不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 + 3 HNO3 + 3 H2O 浓硫酸 NO2 CH3 NO2 O2N CH3 (2)卤代反应： + Cl2 FeCl3 光照 +Cl2 CH2Cl +HCl 或 CH3 Cl Cl CH3 HCl + 1、来源： 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏b、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 3、加成反应 催化剂 △ +3H2 比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象,以及硝化反应的条件及产物等,你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响 【结论】 【学与问】P39 ①侧链受苯环影响易被氧化 ②苯环受侧链影响易被取代 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 * * * * 书利华教育网您的教育资源库