苯妥英钠的制备与表征.doc

化学系 综合性、设计性实验报告 题 目 苯妥英钠的 学 生 指导教师 年 级 专 业 化学系 2014年月 苯妥英钠的一、目的要求： 1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作； 2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。 二、实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性， 易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下： 三、药品与仪器 药品：维生素B1 :1.0g 95%乙醇（46.07）: 10 mL 50%乙醇：mL 10%氢氧化钠溶液：3mL 10%氢氧化钠溶液：3mL 稀硝酸HNO3：H2O=1：0.6 mL 苯甲醛（C6H5CHO，106.12）：6mL 脲素(H2NCONH2,60.06)：0.7g 10%盐酸、活性炭、氯化钠、冰水 仪器：CL-2型恒温加热磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈瓶、温度计、布氏漏斗、烧杯、玻璃棒，天平 四、五、实验内容及步骤 （一）维生素 B 1 催化的安息香缩合在0 m l 三颈瓶内加入g 维生素B1，mL 蒸馏水和 mL 95% 乙醇用塞子塞住瓶口放在冰浴中冷却。用一支试管取mL 10% NaOH 溶液，也放在冰浴中，10 min 后量取 mL已经去除了苯甲酸并洗涤的苯甲醛，先后将冷的NaOH 溶液及苯甲醛加入内，充分摇动使反应混合均匀，然后在上安装回流装置，放在温水浴中加热反应，水浴温度控制在60～75℃之间，勿使其过热沸腾。约60 min 后，让混合物逐渐冷却到室温后，析出浅黄色结晶，再将放在冰浴中使其结晶完全。 结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物。锥形瓶内加入水、催化剂、乙醇后，再加入冰浴后的NaOH 溶液及新蒸的苯甲醛后，得到黄色溶液 得到片状晶体 （二）联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入安息香 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6） mL。开动搅拌，加热，逐渐升温至110℃~120℃，反应 2 h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入排出）。反应毕，在搅拌下，将反应液倾入 mL冰水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。 反应结束分层，上层颜色较深，下层较浅且比较厚，倒入水中，搅拌后在底部析出黄绿色晶体，熔点为 （三）苯妥英的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入联苯甲醛g，脲素.7g，20% NaOH mL，50% 乙醇mL，开动搅拌，直火加热，回流反应30 min。反应完毕，反应液倾入到mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 5～6，用少量水洗，得5,5 苯妥英粗品。苯妥英制备反应结束时，为棕黄色液体调PH，析出白色晶体，后抽滤，滤液为淡黄色，粗品为细粉末状白色物质苯妥英制备结束，为棕黄色液体，主要是因为此时还残留有二苯乙二酮 调PH，将成盐的苯妥英还原为苯妥英 （四）成盐与 将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40℃，加20% NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。 最后得白色细粉末状固体物质 （一）维生素 B 1 催化的安息香缩合.0 安息香的收率=﹙ m1/ m0﹚×100％=2.0÷6.3×100％=31.7％ （二）联苯甲酰的制备联苯甲酰的联苯甲酰的联苯甲酰成盐与 苯妥英钠的苯妥英钠的苯妥英钠控制好实验条件，如控制好反应温度，避免温度过高产生大量副产物，或者温度过低反应不完全；控制好反应时间等。思考题： 试述NaCN及VB1在安息香缩合反应中的作用（催化机理）。 2、 制备联苯甲酰时，反应温度为什么要逐渐升高？氧化剂为什么不用硝酸，而用稀硝酸？反应过程中会产生氧化氮气体，逐渐升温使氧化氮气体缓慢排出，有利于有害气体的吸收，若急剧升高温度，会使氧化氮气体大量逸出，不利于有害气体的吸收。VB1为白色结晶或结晶性粉末，干燥固体在空气中迅速吸收约4％的水分，mp：-250℃，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。 2、硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生氧化氮气体，该气体具有一定刺激性，故须控制反应温度，以防止反应激烈，大量氧化氮气体逸出。 制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。