苯甲酸制备.doc

苯甲酸制备 一．设计思想 苯甲酸是一种可作为食品饲料防腐剂，醇酸树脂和聚酰胺的改造剂，医药和染料中间体的精细化学品，工业生产以甲苯液相空气氧化法为主，在实验室制备主要采用甲苯高锰酸钾氧化法，实验过程中存在反应持续时间长 ，产率低等问题。〈3〉以苯甲醛为原料进行歧化反应可制得苯甲酸与苯甲醇，但该制备实验基本操作较多，包括萃取洗涤干燥蒸馏重结晶等，实验最终产品既有固体又有液体，能够全面反映基本操作技能，但是该方法用时长，实验效率不高。〈5〉高锰酸钾是水溶性试剂，难与油溶性试剂甲苯反应,在十六烷基三甲基溴化铵为催化剂的条件下实现甲苯的高锰酸钾氧化具有良好的转化效果。〈4〉Monsanto公司开发了利用二乙醇胺催化脱氢制备氨基二乙醇钠的方法，以苯甲醇为原料，在催化氧化法制备被甲酸反应中使用的铜催化剂可以重复使用，整个过程没有有害废物排放，为环境友好化学反应。〈2〉利用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸，高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应。在试验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使实验失败。相转移催化是一种有机合成新方法众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相两相，如果没有相转移催化，则反应速度慢，甚至不能发生反应。相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机化合物在弱极性溶剂中进行反应或加速反应〈1〉本实验采用在十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂作用下高锰酸钾氧化法制备苯甲酸。 合成路线 实验所需仪器 圆底烧瓶（250ml）,球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。 所需试剂 名称 相对密度 性状 分子量 熔点/摄氏度 沸点/摄氏度 溶解性 折光率 投料量 水 醇 酮 高锰酸钾 紫色柱状晶体 158 240 高温分解 6.4 微溶 微溶 8.5g 0.053mol 甲苯 0.87 无色透明液体 92.14 -95 110.6 不溶 混溶 混溶 1.4967 2.7ml0.025mol 十六烷基三甲基溴化铵 364.446 237-250 13g/l 易容 易容 0.2g 苯甲酸 鳞片状或针状晶体 122.12 122.13 0.35g/ml 混溶 混溶 实验装置 实验步骤 称取8.5克高锰酸钾于烧杯中，用50ml水溶解，将此溶液移至圆底烧瓶中，加入2.7ml甲苯，0.2g十六烷基三甲基溴化铵和50ml水，加热回流，至回流液不出现油珠。 将反应液趁热抽滤，并用热水洗涤布氏漏斗，将滤液置于烧杯中冰水浴冷切用盐酸酸化，到苯甲酸全部析出，抽滤。自然晾干称重。 参考文献 〈1〉覃超国，李红樱，郭海福.精细有机合成实验中苯甲酸制备方法改进. 肇庆：肇庆学院报2006、4 27卷2期47--49 〈2〉张明杰，施秀芳.无溶剂催化法制备苯甲酸 大学化学 2003、6 18卷3期46--48 〈3〉郑公铭，何建新，谢秋香，黄润文，余满. 苯甲酸制备新工艺研究 茂名学院报2004、6 5卷3期4--6 〈4〉张振南，叶筱琴，孙哲郑，贤安. 苯甲酸制备实验的微型化研究温州医学院实验中心 实验技术与管理报2013、5 30卷5期134--138 〈5〉张根荣，金红卫，范铮王，海滨周，向东。苯甲醇与苯甲酸制备实验的改进 实验室研究与探索2003、8 22卷8期100--101