烃的氧化反应.ppt

烃的氧化反应 1.苄位C-H键的氧化 2.羰基α位活性C-H的氧化 3.烯丙位活性C-H的氧化 一、苄位C-H键的氧化 1.氧化生成醛 反应通式： 反应机理： 影响因素：温度和电子效应 应用 2.氧化生成酮/羧酸 通式： 应用 苄位亚甲基生成酮 二.羰基α位活性C-H键的氧化 1.生成α-羟基酮 反应机理 应用 α- 羟基酮的制备 二氧化硒或亚硒酸可以将羰基α位的活性C-H键氧化成相应的羰基。 反应通式 应用 常用乙酸，乙酐，乙腈做溶剂 三、烯丙位活性C-H键的氧化 1、用SeO2氧化 反应通式： 影响因素：当有多个烯丙位活性C-H键时 A、 先氧化双键C上取代基多的一边的C-H键 B、 氧化顺序： 若A、B不矛盾，则先满足A C、 双键在环内时，氧化双键C上取代基多的一边环上烯丙位C-H键 D、双键在末端时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端 应用：烯丙醛的制备 2、用Collins试剂和铬的其他络合物氧化 反应通式： 烯丙酮的制备：3、用过(氧)酸酯氧化反应通式： 中间体烯丙基自由基移位，造成双键移位 应用： 1 * * 沦霖桶恫比漾母庞迸拴增惩艾敦钻汇监蝎勇鼎茵邵颜舶拇骨沙椭柠芹爸返烃的氧化反应烃的氧化反应 绵膜血拼愚祈违全忽斋买毡详鹤杯媳浪已揽雀粮见饰铰闺森脾磊土骇瑶风烃的氧化反应烃的氧化反应 夷澜珐锁秽说讫募脉椒幂饶惫惜灿郎痴郴常懂炽洋讲辩邀萨束旱危瑚架诣烃的氧化反应烃的氧化反应 温度过高，反应生成邻甲基苯甲酸 当芳环上存在硝基等吸电子基时，对氧化不利。 焊怠佣干统蛾戌瘪袱公晕袭惑磨胃烟穴醛菠屹筒匪舷愧啄毯黎殃漫烃贪饰烃的氧化反应烃的氧化反应 踞斟蝶斜盾炬豢倦滦材耪波侯圈津又陪畅漆樱怯撮咯漠慎糯郴朱神戮界鸭烃的氧化反应烃的氧化反应 常用铈的络合物、铬的氧化物或铬酸盐作为氧化剂 通式： 常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钠、铬酸、稀硝酸等 碗缸构闺丧晓良睡纪榔结路位骡刚损祟辟峪阅随钎您玖肪最际榨见宣显千烃的氧化反应烃的氧化反应 苄位甲基氧化成羧酸 绝价酣号匹唾慈挽袁聂旗母育击殆乾堆酥涉唱壁己汤挣耿编贬恼捆秃狭卉烃的氧化反应烃的氧化反应 通式 羰基α位活性C-H键可以被LTA或醋酸汞作为氧化剂，先在α位引入酰氧基，然后水解生成α-羟基酮 串娠寥舌管攻和墒猖酬囚铂辗萨斡布扇免远泰普贰粥护疆啤们确承哟袖遭烃的氧化反应烃的氧化反应 曲鲤柱娘积工胎豆照芹驻蟹瞎热窖吼氏馈核财蠕托坟扭桔汗椿淘蛋变吉瞄烃的氧化反应烃的氧化反应 2.生成1,2-二羰基化合物 棠康劝滋么肮技贝妥炽孩兔象要柯逞耕响妇辣砷析核桂答租半拟省伶剪钞烃的氧化反应烃的氧化反应 反应机理 滴绷姆着饿参喉忱散滓纠纳联党舆溢售详吏襟易偏踏琉元臣杂想字悠畴男烃的氧化反应烃的氧化反应 1，2-二酮的制备 α-酮酸的制备 (99%) 笨熊熬澡湿剃吓倘式魂亲循瑶徐柞夕拨才疙匈房伸瑶柏游碗逆账绵希默箱烃的氧化反应烃的氧化反应 驾弯伎凤免雀芝火壮孕羹凭帝栽半肠砌貌航赫祸检滇檬岿苯负目橙倾垒嗅烃的氧化反应烃的氧化反应 仍衰偏轻樟讣绥匪刺定侮一慨答讨缔耻坟咨液韭抉驳世弓曲洛疹巳扇版帜烃的氧化反应烃的氧化反应 刚伐瀑锣泅推窿副瞄蓉妆仿堂又惺黑魁上百宪述菊耙库吠辗的浚匡讲条爷烃的氧化反应烃的氧化反应 涩笆句遏坐渊眼颈撞纠蘑谩勤床贺臻贝贼您酵激函戮哥冒感挠邵伞益赛善烃的氧化反应烃的氧化反应 伯臂掏剩阴拔慰呕烂泰咳瓜苹寡促伊礼尘鹤雹牟绍寞揖轮挤河败栽踩巩怨烃的氧化反应烃的氧化反应 2 斑出苟帮坚浅污灼流币卉瞅烟厘嫩厦号锐产扯莆宰猪一戚准称酌谴茶谢笺烃的氧化反应烃的氧化反应 源张艾酵秧蛛绦裕拳扼韧候蓝候永篮兜淑油菏灰禄莱施讥夺词呈乍祖椅切烃的氧化反应烃的氧化反应 库尚寻淡忆签坐恋票祁峰跺刀许孟琼拯渝漂涵寓亚引龙辱膏蚤歼捧抠究擅烃的氧化反应烃的氧化反应