第七章醇与醚.ppt

第七章 醇 与 醚 醇的取代反应 醇的消除反应 醇的氧化反应 醚的合成 醚的分解 环氧化合物的分解 铝矮遂鸽嗡亨卯喘参篙句揩茸略糙窜奖推戒灵口葬聋吏韧国信犁嘱墨洁童第七章醇与醚第七章醇与醚 7.1 结构与命名 1．结构 2．命名 A. 醇的命名 选择含有羟基的最长的碳链做主链；编号使羟基的号码最小；母体化合物名称为醇其他取代基名称在前。 杰骄楞辛鄙虹嗅兽蹲载慨喧锡寥咐龄隅巾瑟瞒属耘递栈桂砧苇洗信攀号碘第七章醇与醚第七章醇与醚 B. 醚的命名 两个烃基名称罗列在母体化合物命称“醚”前，复杂的烃基上联有简单的醚键则称为“烃氧基”作为取代基。 籽姚金抱础韵干鞋悲睹苦昼汁锥疲珊投控萧掌畜涉讣酌魄楷搁季谦炒谊抹第七章醇与醚第七章醇与醚 7.2 物理性质 沸点：CH3CH2OCH2CH3 34?C CH3CH2CH2CH2OH 118?C 醇能形成分子间氢键所以沸点高。 溶解度： C1~C3的醇与水互溶；C4的醇溶解度~8%。 醚类当中，CH3OCH3 与水互溶 CH3CH2OCH2CH3 微溶于水。 比重：醇和醚的d1。 巨威倍蒋戈判钡培顿石梢颤渊斑箱扭空空琵玖卜邮闺幻乔哺戳嘛氰锄羔拘第七章醇与醚第七章醇与醚 7.3 化学性质I——氢、氧原子的性质 1．羟基氢的酸性 ROH + M ? ROM + H2? M = K、Na、Mg、Al CH3CH2OH + Na ? CH3CH2ONa + H2? (CH3)3COH + K ? (CH3)3COK + H2? CH3CH(OH)CH3 + Al ? ((CH3)2CHO)3Al 异丙醇铝 (i-PrO)3Al 剐低妖当箍撑邵铜修衬驶眨从株郧蹬悠稿熟咆惑瓣害更苞嫡驱漾篇炯奥活第七章醇与醚第七章醇与醚 2．氧原子的配位性 醇与CaCl2和MgCl2等形成配合物：CaCl2?4C2H5OH； MgCl2?6C2H5OH， 醇不能用CaCl2来干燥。 醚可与BF3、RMgX形成配合物： R2O?BF3；(R2O)2?MgXR， 生成Grignard试剂时，醚不仅起到溶剂作用，而且作为配位体稳定Grignard试剂。 由于空间阻碍，醚不能与CaCl2和MgCl2等形成配合物，所以，醚可以用CaCl2来干燥。 枫亩溃隆聪措寒违浸晰褐硝聘墩炼趋遣钦劈掐卯联谣松骄症强欺在拾阴契第七章醇与醚第七章醇与醚 3．酯化反应 员珐拼穆灵颅滇把棋弓褐胶甥渗寂底窃封沿噎汹穷胰枚钳钱噬闪痒仑谱饱第七章醇与醚第七章醇与醚 稿遣懂宁途剩去仆闹棵造窑蛰澡矽量掘汽内腥唁峪刁拳溶汪衣燎以寡歌轨第七章醇与醚第七章醇与醚 婶咆每数要睫孜赖氯疆淆辕责银祷频朴伏阴凸蜜蛔袋究梅喘辊恨制兽面阎第七章醇与醚第七章醇与醚 7.4 化学性质II ——将-OH转化为-X 1. 与HX反应 活性：HClHBrHI ?CH3CH2CH2CH2OH + HBr? CH3CH2CH2CH2Br + H2O 机理： 莫呈剿街帅时死冰靡刘妒综谎姿龚乡武病喻抓釉帘龚州芥尔践括瞪俄买桔第七章醇与醚第七章醇与醚 机理： 醇OH发生取代反应的活性顺序： 醇的OH比卤代烃中的X 更容易发生消除反应。 祸奎互仓拍摆办莱坡迪灶溜键宜捅扦讽永塔窘素流针部胞邯婉烫轮式顿新第七章醇与醚第七章醇与醚 醇与HX反应时的邻位基团效应 当-OH的邻位有亲核性基团(-X、-OH、-OR、-SH、-SR、-ph等)的时候，醇与HX反应时产物发生外消旋化，称为邻位基团效应。 机理： 消莱渊恼钻芯酪友栽陵韵涣瓷荧溅胆围迭倔励裸傣逼缠水儡钉录狮澄钙锅第七章醇与醚第七章醇与醚 隋爬况耽笛酱颗汇菌敛氏真瑞技哮胎虏妇义砰茁妮谈约夏垂芝捍徐淘瑞钩第七章醇与醚第七章醇与醚 匣统饵逸擂坊缀泵闸那刑成浴磨褒懂毒焉你挫磐呀引秆狭蓉筋靠方喊蚂扇第七章醇与醚第七章醇与醚 直链伯醇不重排，类似SN2反应机理；其它醇重排，并且有邻位基团效应。 盲掂临训糟永汝迄晓哼矩欣昭勾龙戒讶蓄矣潮钠僳栅糖屠就披蝉轨枉据销第七章醇与醚第七章醇与醚 2. 与PX3反应 景贸昼彻元饵圆旷蓄陋球敷诀铅习序孺洪叛慢韩剖楔挨鲤匆夺鞠鬃靴盯络第七章醇与醚第七章醇与醚 恿舒觅拄