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第三章 烯烃
习题A
一.用系统命名法命名下列化合物
1.
2-甲基丙烯
2.
3,3-二甲基丁烯
3.
2-甲基-2-己烯
4.
2,3-二甲基丁烯
5.
2,3,4-三甲基-2-戊烯
6.
(E)-3,6-二甲基-4-异丙基-3-庚烯
7.
(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
8.
2-乙基丁烯
9.
(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
10.
反-3,4-二甲基-3-己烯
二.写出下列化合物的结构式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
三.写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物:
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
9. 10 11. 12. 13. 14. 15.
四.完成下列方程式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
五.选择题
1.
A
2.
B
3.
A
4.
A
5.
A
6.
A
7.
A
8.
C
9.
B
10.
A
11.
D
12.
D
13.
C
14.
A
15.
B
16.
B
17.
C
18.
B
19.
B
20
C
六.化学方法区分下列化合物
(1)
(2)、
七.机理解释
1.写出下列反应历程的机理
(1).
(2).
(3).
2.
八.合成题
1.
2.
3.
4.
5.
十.推断结构
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
习题B
一.命名或写出化合物的结构式
1.
(Z)-1-氯-2-甲基-2-丁烯
2.
(E)-3-乙基-2-己烯
3.
(Z)-4-甲基-3-庚烯
4.
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
5.
(Z)-3.4-二甲基-3-辛烯
6.
7.
1-甲基-5-乙基-1,3-环己二烯
8.
2,3,4,4-四甲基环己烯
9.
(E)-5-甲基-2-庚烯
10.
11.
12.
二.完成下列方程式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
三.选择题
1.
A
2.
A D
3.
C
4.
A C
5
C A
6.
B
四.鉴别题
1.
2.
3.
五.机理解释
1.
三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I效应。 生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2+,连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应,即CH3OCHδ+=CH2δ–,氢离子进攻 CH2δ–,得到中间体碳正离子CH3OCH + CH3也较稳定。
2.
氢离子加到烯键的1-位碳原子时,正电荷在溴原子的β-位,溴孤对电子向碳正离子靠近可以形成稳定的环状溴翁离子,接下去溴负离子对溴翁离子进攻,得到反-1,2-二溴环己烷。
3-甲基环己烯与氢离子加成,得到两种碳正离子稳定性差不多,碳正离子平面结构,溴负离子可从环上下方进攻碳正离子,故可得4种产物。
3.
两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。
4.
碳正离子1发生重排,不重排的产物是1-异丙基-1-氯环己烷。本题碳正离子重排由氢迁移造成。
5.
六.改错题
1.
HBr
2.
七. 合成题
1.
2.
3.
4.
5.
九.推测结构
1.
2-甲基-2-戊烯
2.
3.
习题C
一. 命名或写出化合物的结构式
1.
(S)-3-溴-1-戊烯
2.
(E)-3-异丙基-2-己烯
3.
2,8,8-三甲基-双环[3,2,1]-6-辛烯
4.
(S,E)-3,6,7-三甲基-6-溴-3-辛烯
5.
(E)-3-戊烯-1-炔
6.
(E)-2-溴-3-乙基-2-己烯
7.
8.
9.
二.完成方程式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
三.选择题
1. C
2. B
3. C
4. B
5. C
6. D A
7. A C D F
8. B D
9. B
10. A
11. B
四. 鉴别题
1.
2.
五. 简答题
1.
四氯化碳,用水或甲醇分别会得到CH2BrCH2OH,CH2BrCH2OCH3
六. 机理题
1.
2.
3.
4.
5.
6.
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