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2第二章烷烃
第二章 烷烃 (Alkane)
基本要求:
了解烷烃的来源。掌握烷烃的异构和命名。理解烃的定义和分类、烷烃的同系列。 了解转动能垒、扭转角的概念; 初步掌握构象的定义、表示方法、构象的命名、乙烷和丁烷的稳定构象。理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系。了解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念,掌握卤化反应及其反应的历程:自由基反应。初步掌握烷烃的制备。
概述:
烃是指只含有碳和氢两种元素的化合物。
烷烃指具有通式为CnH2n+2的碳氢化合物,是大家公认的没有官能团的化合物。
烷烃是一类饱和烃 (Saturated hydrocarbon ),分子中除碳碳键外,其它键被氢饱和。即碳原子结合氢原子的数目已达到饱和程度。
主要来源:天然气和石油。
用途:可作为燃料,也是现代化学工业的原料。
一 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes)
1 同系列
CnH2n+2 n为碳原子个数
n 分子式 构造式 命名
1 CH4 CH4 甲烷
2 2 C2H6 CH3CH3 乙烷
3 3 C3H8 CH3CH2CH3 丙烷
4 C4H10 2 正丁烷、异丁烷
5 C5H12 3 正戊烷、异戊烷、新戊烷
6 5
9 35
10 75
15 4347
20 366319
可见随碳原子数增加,异构体数目迅速增加。但实际存在并没有这么多,n和异构体数目的关系,到目前还没有找到一个关系式。
系差: CH2(从上述看出,相邻成员之间差一个CH2)
15
同系列:凡具有一个通式,结构相似,化学性质相似,物理性质随着碳原子数增加而有规律性的变化的化合物系列。
同系物:同系列中的各个化合物彼此互称同系物。
构造 (Constitution ) :指分子中原子互相连接的方式和次序。
构造异构体 (Constitutional isomerism):分子式相同,分子中原子互相连接的方式和次序不同的 异构体。
构型——分子中个原子或基团在空间的不同排列,这种排列的相互转化必须通过键的断裂和生成。
构型异构体——
构象——由于单键可以自由旋转,使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。
构象异构体——
2 碳原子和氢原子的类型
叔碳(3°):与一个氢原子相连的碳。
仲碳(2°):与两个氢原子相连的碳。
伯碳(1°):与三个氢原子相连的碳。
季碳:与四个碳原子相连的碳。
伯氢:与伯碳相连的氢原子。
仲氢:与仲碳相连的氢原子。
叔氢:与叔碳相连的氢原子。
二 烷烃的命名 (Nomenclature of alkanes)
1
普通命名(习惯命名法)
以烷作为母体,十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十个碳原子以上用数字表示。
例:正己烷
异己烷
新戊烷 新己烷
下列结构用普通命名无法命名:
2 系统命名法(IUPAC)
IUPAC:International union of pure and applied chemistry
CCS:Chinese chemical society
1).
1). 直链烷烃
以烷作为母体,十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十个碳原子以上用数字表示。
2). 支链烷烃
① 烷基的命名
烷基:烷烃分子中取掉一个氢剩下的部分。
甲基 Me(Methyl)
乙基 Et(Ethyl)
正丙基 n-Pr(Propyl)
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