醛和酮的化学性质（张红英）.ppt.pptVIP

第三章 第二节 醛和酮 (2） 　　醛和酮的化学性质 选修5《有机化学基础》 首师大附属丽泽中学 张红英 甲醛是房中头号“杀手” 如何避免甲醛的危害？ 光触媒空气净化器 以纳米TiO2为主的催化剂在光的照射下产生极强氧化作用的氢氧自由基，甲醛等有害物质被氢氧自由基氧化成二氧化碳和水。 常见的氧化剂 强氧化剂：KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、 硝酸、氧气…… 弱氧化剂：银氨溶液[Ag(NH3)2OH]、 新制Cu(OH)2…… 氧化反应 H C C O H H H 乙醛 H C C O H H C H H H 丙酮 比比看：谁更易氧化？ 设计实验：你如何检验桌上的两瓶未知液体哪瓶是乙醛？哪瓶是丙酮？ 提供试剂： KMnO4(H+)溶液、 10%的NaOH溶液，2%的CuSO4溶液 空气中的氧气就能氧化醛 2CH3CHO + O2 2CH3COOH HCHO + O2 CO2 + H2O 甲醛是房中头号“杀手” 甲醛是如何使人中毒的？ H C C O H H H 乙醛 H C C O H H C H H H 丙酮 加成反应 H-CN H-CN + + –C–OH CN CH3 CH3 –C–OH CN CH3 H d - d + d - d + d - d + d + d - d + d - d + d - A B + C O (R )H R , O A C B (R )H R , 与极性试剂的加成 乙醛与几种试剂的加成反应过程 一定条件 C H 3 C O H N H2 + H 3 C H C O H + CH 2CHO H 一定条件 一定条件 α-羟基丙腈 羟醛缩合 3 C C H O H H CN α-羟基乙胺 3 C H O H C H N H2 H H CH2CHO C 3 O C 增长了一个碳原子 C H 3 C O H C N + H H 3 + 2 2 C C N C C N C C N C C C N C C N C CH2 O O O O O O O COO H H H H H H H H H H H NH NH NH CH2 O - C H2 O CH2 O H 2 H H H 甲醛与蛋白质反应示意图 CH2 O H 有机合成的中转站 醛（－CHO） O2或Ag(NH3)2OH 或新制Cu(OH)2 羧酸 （－COOH） 难氧化 H2 醇(R-OH) O2 与HCN、NH3、CH3CHO等加成 酮（ C=O） 增长碳链，引入新的官能团 醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。 丙（ ） C 2H5CHO ④Cu(OH)2 ①H2，△ ②O2，Cu 甲（ ） ③HCN 乙（ ） （1）上述反应中分子里碳链增长的反应是 (2)各物质分子中含氧的官能团是：甲 乙 丙 C 2H5CHOH CN C 2H5CH2OH C 2H5COOH 课后作业 查阅资料，调查你的生活中哪些物质用到了醛和酮？它们有什么作用？ 请以乙醇为原料（无机试剂任选）制备乙酸乙酯，设计合成路线，完成有关化学反应的方程式。 还原反应 CH3CHO + H2 CH3CCH3 O + H2 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 试剂名称 化学式及电荷分布 加成产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨为例) 醛类 (以乙醛为例) H CN δ - δ + H NH2 δ + δ - H CH2CHO δ + δ - 与 乙 醛 的 加 成 ︱ H C CN OH CH3 ︱ H C NH2 OH CH3 ︱ H C CH 2CHO OH CH3 CH3C-H O δ - δ +