江苏省灌云县第一中学高二化学选修五课件：1.2 科学家怎样研究有机物.ppt

写出以CH2=CH2为原料制取 的各步反应方程式。 思考1： 目标产物是哪类有机物？ 可通过什么物质进行何种反应制得？ CH2=CH2 思考2： 乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？ CH2OH CH2OH COOH COOH CH2Br CH2Br C2H5OH CH2=CH2 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 CH2Br CH2Br COOH COOH CHO CHO CH2OH CH2OH C2H5Br 有机合成与推断 分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 知识运用： 烃及其衍生物相互转化 中间产物 产物 原料 合成路线 ? 逆推法 丁 甲 丙 乙 小结：以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个 或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作， 直到推出起始的原料分子。 …… 有机合成与推断 分析方法： 逆推为主,顺推为辅。 利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为： BAD的合成路线如下： 试回答下列问题: (1)写出结构简式Y ；D 。 (2)属于取代反应的有 （填数字序号） 。 (3)1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应 (4)写出方程式 反应④ 。 B+G→H ： 。 CH3CH=CH2 ①②⑤ 6 化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应机理 (又称反应历程)， 科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日， 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式， 仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大 贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。 判断“等效氢原子”法： ①同一碳原子上的氢原子等效； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； ③处于镜面对称位置上的氢原子等效。  补充知识： 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 ①原理： ②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比 这种差异叫化学位移δ [例5]下图是某药物中间体的结构示意图： 试回答下列问题： (1).观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为 。 (2).请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。 (3).解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。 现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。 [练习4