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第二节 含手性碳原子化合物的旋光异构 D、L标记法是相对于人为规定的甘油醛作为参比而确定的的构型 ，所以又叫做相对构型。 R、S标记法的规则 第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 本章要点 1.理解旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2.根据对称性会判别分子有无手性和旋光性。 3. 会用D 、 L或R 、 S标记法标记旋光异构体的构型. 4.根据结构式会判断两个化合物是相同的,还是对映体或非对映体。 5. 根据名称会写出费歇尔投影式 6.了解不含手性碳原子化合物的旋光异构 作业 2. (3) (4) 3. (2) (4) (6) 4. 7. 9. 再见 二．含两个手性碳原子化合物的旋光异构 1．含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构 （2S,3R） （2R,3S） （2S,3S） （2R,3R） Ⅰ 　 Ⅱ Ⅲ 　Ⅳ 化合物Ⅰ和Ⅱ是一对对映体，Ⅲ和Ⅳ也是一对对映体，两对对映体可组成两个外消旋体。化合物Ⅰ或Ⅱ与化合物Ⅲ或Ⅳ不是实物和镜影的关系。这种不为实物和镜影关系的异构体叫做非对映体。　 　　含n个不同手性碳原子的化合物有2n个 旋光异构体，可组成2n-1个外消旋体。 由上可知： 2．含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 （2S,3S） （2R,3R） （2S,3R） 　 Ⅰ 　 Ⅱ Ⅲ 　 Ⅳ 化合物Ⅰ和Ⅱ是一对对映体，可组成一个外消旋体。化合物Ⅲ和Ⅳ是同一构型的分子（将Ⅳ沿纸面旋转180° 就是Ⅳ 含两个相同手性碳原子的化合物有三个旋光异构体 这种分子中虽然含有手性碳原子，但由于分子中存在对称因素，从而不显示旋光性的化合物叫做内消旋体，常用i-或meso-标记。 分子中有手性碳原子不一定是手性分子 对称面 一．联苯型化合物 2,2’ -二羧基-6,6’-二硝基联苯分子的一对对映体 在联苯型分子中，当两个苯环的邻位上都连有体积较大的基团时，基团将阻碍两个苯环绕碳碳单键的自由旋转，使得两个苯环不能在同一平面上。上述分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。 二．丙二烯型化合物 在丙二烯型分子中当两端的双键碳原子上各连有不同的原子或基团时，则分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。 思考题 下列说法是否正确？ （3）R或D构型的化合物一定是右旋体；S或L构型的化合物一定是左旋体 。 （2）含手性碳原子的分子必然有手性，因此含手性碳原子的分 子都有旋光性。 （1）手性分子都含有手性碳原子。 指出下列各对化合物间的相互关系： （属于哪种异构体，或是相同分子） a.对映体 b. 相同 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 思考题 第四节 旋光异构体的性质和生理功能 对映体除旋光方向相反外，其它物理性质都完全相同。化学性质与非手性试剂的反应完全相同；但与手性试剂的反应速率不同， 非对映体的物理性质不同，化学性质基本相同，但反应速率不同。 旋光异构体最重要的差异是生理活性不同，生物体往往只能选用某一构型的旋光异构体。 外消旋体的物理性质与相应的左旋体或右旋体不同 ；但化学性质基本相同。 第五节 动态立体化学简介 一．烯烃与卤素亲电加成——反式加成 第一步： 顺-2-丁烯与Br2的加成过程: 思考题: 第二步： （2S,3S） （2R,3R） 产物为一对对映体 答案: 二．卤代烷亲核取代反应的立体化学 思考题: 1．SN2反应的立体化学 S－2－碘庚烷 R－2－庚醇 S－2－碘庚烷 R－2－庚醇 所以: 2．SN1反应的立体化学 所以: X被Nu:-取代的反应 * *