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吉首大学 化学实验教学中心Experimental Chemistry Center of Jishou University 吉首大学 化学实验教学中心Experimental Chemistry Center of Jishou University 吉首大学 化学实验教学中心Experimental Chemistry Center of Jishou University * ?返回 上一内容 下一内容 回主目录 * ?返回 上一内容 下一内容 回主目录 乙酰苯胺的制备 主讲教师： 王迎春 单位：吉首大学化学化工学院 2. 进一步熟悉固体物质提纯方法——重结晶的操作技术. 1. 掌握苯胺乙酰化反应原理 一、实验目的 吉首大学 化学实验教学中心Experimental Chemistry Center of Jishou University 二、实验原理 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其它反应，最后水解去乙酰基。 NH 2 + CH 3 COX NHCOCH 3 HX + 反应式： X：—Cl、—OCOCH3、—OH 酰化试剂特点： 项目 试剂 冰醋酸 醋酸酐 乙酰氯 反应活性 价格 来源 较慢 较快 激烈 便宜 便宜 较贵 易得 受限 易得 综上考虑：本实验使用冰醋酸 提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 5. 控制温度计读数在105℃ 吉首大学 化学实验教学中心Experimental Chemistry Center of Jishou University 三、实验装置图 苯胺、冰醋酸、锌粉 反应液 乙酰苯胺 105℃ 蒸馏，除去水和 过量醋酸 冷却，抽滤 趁热倒入水中 洗涤 重结晶，抽滤 四、实验流程图 五、实验步骤 1、 在50 mL圆底烧瓶中，加入5 mL新蒸馏的苯胺 、7.5 mL冰醋酸及少许锌粉（0.1g），依装置图组装仪器。 须干燥！ 久置的苯胺由于易被氧化而呈现黄色，会影响产品的品质，所以在使用前应该蒸馏。 锌粉的作用使防止苯胺被氧化。同时起着沸石的作用，故本实验不需另加沸石。 2、小火加热至微沸，保持回流30 min后升温，控制温度计读数在105 ℃左右加热15 min，将反应生成的水和部分乙酸蒸出，当温度下降时表示反应已经完成，停止加热。 在液面上方可观察到白色雾状蒸气。 3、 趁热将反应混合物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，充分搅拌冷却，使乙酰苯胺结晶呈细颗粒析出，抽滤，用5～10 mL冷水洗涤，得到粗产品。 乙酰苯胺冷即固化，凝固在烧瓶内很难倒出。 4、将粗产品移入盛有150 mL热水的烧杯中，加热煮沸，使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加热煮沸5 min，进行热过滤。 5、滤液冷却至室温，得到白色片状晶体。抽滤，洗涤，将产品转移至一个预先称重的洁净的表面皿中，晾干或在100℃以下烘干，称重，计算产率。 六、产物纯化过程与原理 H 2 O C 6 H 5 N H 3 + . C H 3 C O O - C H 3 C O O N H C 6 H 5 C H 3 C O O H C 6 H 5 N H 2 混合物 抽滤 C H 3 C O N H C 6 H 5 C H 3 C O N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H 2 滤渣 滤液（乙酸、苯胺及其盐） 重结晶 七、问题与讨论 1. 反应时为什么要控制分馏柱上端温度在 105℃左右？ 2. 本实验提高产率的措施有哪些? 3. 锌粉的作用是什么？ 4. 在重结晶操作中的溶解粗产物时，在烧杯中有油珠出现，试解释原因，应如何处理？ 八、主要试剂及产品的物理常数（文献值） 21 3.580 l 1.049 液体 60.05 冰醋酸 305 1.214 固体 135.17 乙酰苯胺 3.618 184 —6 1.02 1.5860 液体 93.13 苯胺 醚 醇 水 溶解度：克/100ml溶剂 沸点℃ 熔点℃ 比重 折光率 性状 分子量 名 称 * *