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第I卷（选择题） 1．某化合物A的结构简式为： ，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题： （1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和 。 （2）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。 a．取代反应 b．加成反应 c．缩聚反应 d．消去反应 （3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)； 已知:（Ⅰ）RCOOH RCH2OH （Ⅱ）R－Br R－COOH 确认化合物C的结构简式为 。 F→G反应的化学方程式为 。 化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式 。 （4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备合 成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHH2C=CH2 H2CBr—CH2 Br （1）酯基 （2）abc （3）① ② ③ （4） 【解析】 试题分析：本题为有机合成题，（1）由题意知水解产物C来自X部分，根据性质判断其有酚羟基和羧基；（2）有机物B为，能发生取代、加成、缩聚等反应，不能发生消去（羟基的β—C无氢原子）；（3）有机物C存在三种可能，由C到F是羧基的变化，F到G是成环的酯化反应，由生成五元环可知G为，则C为；书写有条件的同分异构体一般注意对称性。（5）聚合物的单体为①HOOCCHCH2COOH和②HOCH2CHCH2CH2OH，其中①可以由②氧化得到，结合信息（Ⅱ）（Ⅰ） 考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的识别及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识。 2．某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： （1）写出结构简式：B ；扁桃酸 。 （2）反应的反应类型为： 。发生反应的条件为加入 。 反应步骤与不能对换，其理由是 。 （3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。 （5）写出符合下列条件G的三种同分异构体的结构简式 、 、 ： ①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种； ②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连； 结构中不含醇羟基和酚羟基。 （14分）（1） （各2分） （2）加成反应（1分），酸性高锰酸钾溶液（1分），如果对换，氨基将被氧化（1分） （2分） （4）＋nH2O （2分） （3分） 【解析】 试题分析：根据A生成E的反应条件可知，该反应是硝化反应。根据G的结构简式和已知信息Ⅲ可知，A是甲苯，E是邻甲基硝基苯。由于氨基极易被氧化，所以反应③应该是硝基的还原反应，即F是邻甲基苯胺。而反应④是甲基的氧化反应，生成G。由于D能与银氨溶液发生银镜反应。根据反应①的条件可知，该反应是卤代烃的水解反应，即C是苯甲醇。C发生催化氧化生成D，则D是苯甲醛。根据已知信息I、Ⅱ可知，该反应是醛基的加成反应，然后在酸性条件下生成偏桃酸，则偏桃酸的结构简式是。 （2）反应的反应类型为加成反应发生反应的条件为加入反应步骤与不能对换，其理由是如果对换，氨基将被氧化 （3）D与银氨溶液反应的化学方程式 （4） ＋nH2O （5）①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；结构中不含醇羟基和酚羟基。 考点：考查有机物推断、结构简式、有机反应类型、反应条件的可知、同分异构体的判断以及方程式的书写等 3．（14分）化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：