第一节醇酚3技术分析.ppt

* * 本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网 讨论：请写出分子式为C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。 CH3 O CH2OH CH3 OH OH CH3 CH3 HO 醚 醇 酚 类 别 异 构 酚：羟基跟苯环上的碳原子直接 相连的化合物。 练习：下列物质哪种是酚类？ OH OH A为芳香醇，B为环醇， C、D是酚类。 探究：苯酚的物理性质 实验一 取少量苯酚于试管中,大家观察色态后 加入2ml 蒸馏水 ,振荡 实验二 取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却 实验三 取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变澄清，冷却变浑浊 三、酚 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚溶于酒精 苯酚有酸性 苯酚软膏的说明书（部分） 预测：苯酚可能具有哪些性质？ 苯酚能与空气反应 （一）苯酚的物理性质 注意：①在空气中易被氧化而呈粉红色； ? 色、态、味： 无色晶体，有特殊气味 ? 溶解性： 常温下在水中溶解度不大，加热时易溶于水（65℃时 任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂。 ②苯酚溶于热水后冷却形成乳浊液，而非沉淀。 ?密度： ③苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。 ★ 使用时若不小心沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 大于水。 （二）苯酚的结构 分子式：C6H6O 或 C6H5OH 官能团： OH OH 结构简式： （酚羟基） （三）苯酚的化学性质 请设计实验来探讨苯酚羟基中H原子的活性。 ?方案： 乳浊液变澄清。 向苯酚的乳浊液中逐滴加入NaOH溶液。 请设计实验来探讨苯酚酸性的强弱。 ?方案： 向苯酚钠溶液中逐滴加入HCl。 溶液变浑浊。 ? 结论：酚羟基中H原子的活性强于醇羟基。 ?方案： 向苯酚钠溶液中通入CO2。 溶液变浑浊。 ? 结论：苯酚酸性弱于碳酸。 1、弱酸性： 注意： ① 酸性：H2CO3 ＞ C6H5OH ③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。 但不是酸。 OH ? ONa + HCl + NaCl 无论 CO2少量、过量 ② 苯酚酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”， ＞ HCO3— 思考：在苯酚浊液逐滴加入Na2CO3 溶液， 能发生反应吗？ OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH ? ONa + H2O +CO2 + NaHCO3 K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11 讨论： 2、如何分离C6H5OH与苯或苯的同系物的混合物？ 1、相同物质的量浓度的四种溶液： ①CH3COONa ② Na2CO3 ③ NaHCO3 ④ 按pH值由大到小顺序排列，正确的是（ ） ② ④ ③ ① 如何分离C6H5OH与酒精的混合物？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 结 论： 由于苯环对羟基的影响，使羟基氢活性增强， 在水溶液中微弱电离而显弱酸性。 2、苯酚的取代反应 ② 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 ① 三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。 实验：向少量苯酚溶液中逐滴加入过量浓溴水。 现象：开始无明显现象，后来出现白色沉淀。 三溴苯酚（白色） 注意： （1）卤代反应： 思考：苯中含有苯酚能用 浓溴水除去吗？ 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 原因 浓溴水与苯酚溶液反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 使苯环上氢原子活性增强 （2）硝化反应 2，4，6-三硝基苯酚（俗称苦味酸） 拓展： 3、显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色 注意：此性质可用于苯酚的鉴别。 4、氧化反应 （1）空气中苯酚会被氧化而显粉红色。 （2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫红色褪为无色。 5、一定条件下加成生成环己醇 OH + 3H2 一定条件下 OH 苯酚过去主要从煤焦油提取 工业合成方法较多，例如： （四）苯酚的用途及工业制法 用途：54页