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单键 双键 三键 红外光谱对照表(部分) 第四节 研究有机物的 一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式(有哪些官能团) 一、分离、提纯 利用有机物与杂质物理性质的差异将它们分离。 基本方法 蒸馏 重结晶 萃取 提纯液体有机物 提纯固体有机物 利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度差异,用溶剂萃取有机物 1、蒸馏 要求:液体有机物中含少量杂质 有机物热稳定性强 有机物与杂质沸点相差较大(一般约大于30℃) 工业乙醇的主要成分 有机物 乙醇 丁醇 甲醇 水 沸点 78℃ 117℃ 64.7℃ 100℃ 在水中的溶解性 易溶 易溶 易溶 工业乙醇的蒸馏实验装置 工业乙醇 工业乙醇 碎瓷片 进水 出水 思考:将工业乙醇进行蒸馏,得到的是95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物,如何得到无水乙醇? 加入无水硫酸铜后蒸馏 加入生石灰后蒸馏 加入浓硫酸后蒸馏 直接蒸馏 2、重结晶 苯甲酸被广泛用于医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品的工业生产中。 粗苯甲酸中主要杂质成分为乙酸苄酯、苯甲醇和联苯等。 苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大,25℃时苯甲酸在水中溶解度为0.344g,50℃为0.849g,而95℃时为6.80g。 苯甲酸的相关信息 苯甲酸的重结晶实验视频 归纳:重结晶的实验原理及操作 1.原理:(选择合适的溶剂) ①杂质溶解度小 ②被提纯物质的溶解度受温度影响较大 2.步骤: 加热溶解,趁热过滤并洗涤,冷却结晶,过滤洗涤 思考:冷却结晶的时候是否温度越低越好? 25℃苯甲酸溶解度为0.17g左右,进一步降温变化不明 显,而杂质也同时会析出。 利用重结晶法,也可以分离溶解度随温度变化有很大差异的固体混合物。 KNO3与NaCl溶解度随温度的变化曲线 3、萃取 常见的萃取剂:苯,四氯化碳,酒精,汽油,煤油、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 仪器:分液漏斗 分类:(根据状态)液-液萃取 、 固-液萃取 固液萃取的例子:花椒油的制取、泡茶、咖啡等 科学视野:色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物的方法。 用粉笔分离菠菜叶中的色素实验 二、元素分析与相对分子质量的测定 1.元素分析:李比希法→现代元素分析法 元素分析 ①定性分析:用化学方法鉴定有机物 分子的元素组成,如燃烧产物:CO2→ , H2O→ ,SO2→ ,N2→ . C H S N 实验式 ②定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比,即 . a、利用燃烧产物计算有机物的实验式 取定量有机物(质量为m) 燃烧 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用浓碱 溶液吸收 得前后质量差mH2O 得前后质量差mCO2 计算C、H含量(m、n) 计算O含量(m、n) 得出实验式 N(C):N(H):N(O) = n(C):n(H):n(O) 例1、5.8 g某有机物完全燃烧,生成CO213.2 g , H2O 5.4 g 。有机物含有哪些元素?该有机物的实验式为? 思考:能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? C3H6O 实验式和分子式的区别; 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。 例2、实验测得某有机化合物A中,含碳52.16%、含 氢13.14%,求该化合物的实验式。 b、由元素的质量分数计算实验式 N(C):N(H):N(O) = 2:6:1 = C2H6O = =4.343 : 13.036 : 2.169 =4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06 学与问 实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其实验式为? 课本P21 N(C):N(H):N(O):N(N) =4 : 5 : 1 : 2 实验式:C4H5ON2 分子式:(C4H5ON2)n n=2 C8H10O2N
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