有机化学重要的必备纲要技术分析.docx

有机化学复习资料 单烯烃 1不对称烯烃加酸：特点： A. 加成具有区域选择性（regioselective)?: 产物有两种以上可能，有一种为主要产物。 B. 加成取向符合马尔科夫尼科夫规则：不对称烯烃与酸等极性试剂加成时，正基（H）加在含氢多的双键碳上，负基加在含氢少的双键碳上 2．与卤素加成卤素的反应活性： F2 Cl2 Br2 I2 3. 臭氧化反应? ozonization KMnO4或OsO4氧化 测定双键取代基结构 A 的结构为 ： 炔烃和二烯烃1 A 的结构为 ：. — 不对称炔烃加水，符合马氏规则 2狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder）—双烯合成 . 脂肪烃 1， 稳定构象：（1）e-取代基最多的构象为稳定的构象。 2， （2）大的取代基在e键的构象较稳定。 3， 合成思路：从TM出发，寻找可能的各种中间体，最后落实廉价易得的原料 对映异构 1，具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? （） A、 6 B、 7 C、 8 D、 9 卤代烃 格氏试剂的生成 1）活性类似 （2）CH2=CHX时条件：镁/THF（四氢呋喃） 2．水解活性：烯丙式卤代烃比乙烯式卤代烃活性大 芳烃 1傅瑞德尔-克拉夫茨反应（Friedel-Crafts） R ≥ C3，有重排反应产物 2定位效应的应用 1一取代苯：按定位效应直接应用。 2二取代苯： a. 不同类基团，由邻对位基支配； b. 同类基团，由强基支配； c. 两基团定位能力接近，得到混合物； d. 两取代基间的位置（空间位阻的影响） ，不易进入新基团 3磺化反应：① 为什么低温生成α - 萘磺酸，高温生成β - 萘磺酸？ ② 我们学过哪些速率控制反应和平衡控制反应？ 4下列结构中不具有芳香性的是（） 芳香性判别： （1）π电子数 4n+2； （2）共平面或接近平面； （3）轮内氢间无或很少空间排斥作用。 5．官能团优先次序 -COOH, -SO3H, -COOR,-COCl,-CONH2 -CN, -CHO, -COR, -OH, -SH, -NH2， -C≡C-, C=C， -O-，-C6H6 ， CH3-, -X，-NO2 醇、酚、醚 1脱水反应：脱水取向：遵循札依采夫规则 ， 写出下列反应的可能过程。 1,2-二醇与HIO4反应 2推导二醇结构 注意：非邻二醇不断！ 3完成下列反应式，写出其立体构型 温馨提示： 把Fischer式变成锯架式，使溴和β-H处于反式！ 4酚酸性大小的比较 pKa 7.15 10.26 9.38 4.09 0.25 5不对称环醚开环：SN2反应（碱性：） 6醚的制备：乌尔曼（Ullmann）反应制二苯醚 醛和酮 1分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A、B、C、D和E的结构式。 2贝耶尔-维林格（Baeyer-Villiger）反应 羧酸 1．1,6- ,1,7-二元酸受热脱水、脱羧，成五元、六元环酮 2羟基酸的性质酸性条件下失水 α-羟基酸：失水成交酯 羧酸衍生物 1水解活性：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺 4， Claisen缩合反应：具有2个α-H的酯易缩合， 4 以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成 含氮有机化合 水溶液相： Kb ×105 59.5 42.5 6.73 1.8 3．1mol化合物A（C7H15N）可以与3molCH3I反应生成化合物B（C10H22NI），B与湿Ag2O作用下生成C（ C10H23NO)，C经加热生成D（C7H12），D与冷、稀碱性高锰酸钾溶液反应生成E（C7H14O2），E与等摩尔的HIO4反应生成2-甲基-1，6-己二醛，试推断出A、B、C、D和E的结构式。 4．由甲苯合成碘甲苯 5霍夫曼（Hofmann）重排（重点）R为给电子基团反应速率高； R为手性基团，反应中构型保留 杂环化合物 1. 亲电取代反应 ? 下列物质中碱性由强至弱排列正确的是 （ ） ① 甲胺 ② 苯胺 ③ 吡啶 ④ 苯甲酰胺 亲电反应活性：吡咯＞噻吩＞苯＞吡啶 糖类化合物