第十一章鞣质技术分析.ppt

第二节 其他酚类 一、芪类 以二苯乙烯为母核的一类酚性化合物及其衍生 物，其二氢化合物为二苯乙烷，又称联苄类。具有C6-C2-C6结构单元，基本母核为1，2-二苯乙烯or 1，2-二苯乙烷。 生物活性：抗菌、抗炎、扩张寇状动脉血管、降胆固醇、降血脂、植物生长调节及激素样作用 细分： 1、二苯乙烯类 ：白藜芦醇等 2、联苄类：中药石斛中的毛兰素、石斛酚等 3、多聚二苯乙烯或多聚联苄类：由2个以上芪类缩合而成立一类化合物，常见的有白藜芦醇的二聚、三聚、四聚体 二、缩酚酸类 由酚羟基取代的芳香羧酸（酚酸）与不同的醇经酯键缩合而成的一类化合物 生物活性：抗氧化、抗炎、抗微生物、保肝、抑制血小板聚集等作用 1、咖啡酰奎宁酸类 ：由奎宁酸和若干个咖啡酸通过酯化反应缩合而成的一类缩酚酸类化合物 2、丹参素缩酚类：由咖啡酸及其衍生物和丹参素缩合而成的一类化合物 四、多聚间苯三酚类 由若干个间苯三酚单元聚合而成的复杂化合物 1. 掌握鞣质的结构类型、理化性质。 2. 掌握鞣质的提取、分离和检识方法。 4. 了解鞣质的含义、分类和生理活性。 3. 熟悉鞣质的结构鉴定方法。 　鞣质要点 * 第十一章 第十一章　鞣质及其他酚类 一、概述 二、 鞣质的结构与分类 三、鞣质的理化性质 四、鞣质的提取与分离 五、 鞣质的检识 六、 鞣质的结构研究 第一节 鞣 质 一、概述 　　鞣质(Tannins)指具有鞣制皮革作用的物质 含义: 指由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合体以及两者共同组成的植物多元酚。 　 目前已分离鉴定的鞣质化合物有400多种，其中有大部分具有多方面的生物活性,主要表现为: 抗肿瘤作用,如：茶叶中的EGCG,月见草素B等； 抗脂质过氧化,清除氧自由基的作用; 抗病毒; 抗过敏; 抗疱疹作用; 利用收敛性用于止血、止泻、治疗烧伤等; 并且其在工业应用相当广泛． 一、概述 第十一章　鞣质及其他酚类 一、概述 二、 鞣质的结构与分类 三、鞣质的理化性质 四、鞣质的提取与分离 五、 鞣质的检识 六、 鞣质的结构研究 二、 鞣质的结构与分类 　 分类 可水解鞣质(hydrolysable tannins) 缩合鞣质(condensed tannins) 复合鞣质(complex tannins) 二、 鞣质的结构与分类 　 1.可以水解鞣质： 　 指由没食子酸等酚酸与多元醇通过酯键、酯苷键形成的酯，在酸酸、碱、酶(鞣质酶或苦杏仁酶)的作用下,可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇.包括： 没食子鞣质：水解后生成没食子酸和糖或多元醇 逆没食子鞣质（鞣花鞣质）：六羟基联苯二酸及其衍生物与多元醇（葡萄糖）形成的酯，水解后生成逆没食子酸（鞣花酸）和糖或同时有没食子酸和其他的酸 可水解鞣质低聚体：2分子以上的逆没食子鞣质综合而成 Ｃ-苷鞣质：糖开环后的端基碳与逆没食子酸苯环上的碳形成C-C键直接相连 咖啡鞣质：多元酚类主要是绿原酸 二、 鞣质的结构与分类 　 1.1 没食子鞣质(醇羟基与酚酸成酯) 1.2 逆没食子鞣质(六羟基联苯二酸与多元醇成酯) 第十一章　鞣质及其他酚类 1.3 可水解鞣质低聚体(逆没食子鞣质二分子以上缩合) 第十一章　鞣质及其他酚类 1.5 咖啡鞣质(多元酚类主要是绿原酸,无鞣质活性) 1.4 C-苷鞣质(醇与酚酸以C-C联接) 第十一章　鞣质及其他酚类 2.缩合鞣质： 　 缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解但是可以缩合成高分子不溶于水的产物“鞣红”,亦称鞣酐（tannin reds,phlobaphenies） 基本结构是黄烷-3-醇或黄烷-3,4-二醇类通过4,8或4,6位以C-C缩合而成的． 二、 鞣质的结构与分类 2.1 黄烷-3-醇(最重要的黄烷-3-醇为儿茶素[精]类) 5,7,3’,4’-四羟基黄烷-3-醇(儿茶素) 二、 鞣质的结构与分类 2.2 黄烷-3,4-二醇类(黄烷-3-醇的C-4羟基衍生物) 2.3原花色素类(植物体内形成的、在热酸-醇处理下能生成花色素的物质) 二、 鞣质的结构与分类 2.4缩合鞣质结构举例 二、 鞣质的结构与分类 3.复合鞣质(可水解鞣质与缩合鞣质结合体) 山茶素B 第十一章　鞣质及其他酚类 一、概述 二、 鞣质的结构与分类 三、鞣质的理化性质 四、鞣质的提取与分离 五、 鞣质的检识 六、 鞣质的结构研究 三、鞣质的理化性质 1.物理性质 大多为灰白色无定形粉末,并具有吸湿性,鞣质极性较强,溶于水和水溶性有机溶剂;难溶或不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、二硫化碳等,少量水存在能增加鞣质在有机溶剂中的溶解度. 2.化学性质 2.1