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高二有机合成训练3
1.橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:
⑴化合物中的含氧官能团 ______ 、 ________ (填官能团名称)。
⑵已知B→C为取代反应,其另一产物为HCl,写出X 的结构简式: 。
反应→E的反应类型是 。
⑷写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ;
Ⅱ分子中有种不同化学环境的氢;
Ⅲ不能与FeCl3溶液发生显色反应,但。
⑸
结合信息,写出以对甲基苯酚为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
2.
以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下:
⑴写出反应A→B的化学方程式: ____________________________________________ 。
⑵化合物F中含氧官能团的名称为 ______________ ,反应B→C的类型为 ____ 。
⑶某化合物是的同分异构体,且分子中只有种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式 _______________ (任写一种)。
⑷ __________________________________ 。
⑸根据已有知识结合相关信息,写出以和为原料制备的合成路线流程图()。合成路线流程图示例如下
3.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用,其合成路线如下:
⑴写出萘普生中含氧官能团的名称: ____________ 和 ________________ 。
⑵物质B生成C的反应类型是 ____________ 反应。
⑶若步骤①、④省略,物质A与CH3CH2COCl直接反应除生成G()外,最可能生成的副产物(与G互为同分异构体)的结构简式为 _____________ 。
⑷某)的衍生物X是的同分异构体,5个峰。写出X可能的结构简式: ___________________ (任写一种)。
⑸已知:RCOOHRCOCl。根据已有知识并结合相关信息,写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
4. 兔耳草醛是一种人造香料,它的合成路线如下:
(1) 反应①~④中属于加成反应的是__________________(填序号),化合物E中的官能团的名称是___________________。
(2) 反应②中若HCHO过量,则D可继续与HCHO反应生成_________________(填结构简式)。
(3) 写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:__________________________。
Ⅰ. 既能发生水解反应,也能发生银镜反应;Ⅱ. 分子中有3种不同化学环境的氢。
(4) 写出物质D在Cu作催化剂条件下与氧气反应的化学方程式:_____________________。
(5) 已知:。写出以物质C为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2OHCH2CH2CH3CH3
5.化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:
(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。
(2)A→B的反应类型是
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式: _____
I.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含一O—O一。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: _________________ 。
(5)已知:化合物E在CF3COO H催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 .
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2=CH2CH3CH3. 有机物是一种食品香料,其香气强度为普通香料的3~4倍,有机物I的合成路线如下:
已知:
⑴该香料长期暴露于空气中变质,其原因是 。
⑵写出A中含氧官能团的名称: ,由C到 D的反应类型为 。
⑶有机物E的结构简式为
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