苯的结构与性质.ppt

* 应用模板上加了图片 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄苯 1825 年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。 法拉第（英国科学家） 苯的发现 一、苯的物理性质 比水轻，密度为0.88g/ml。 无色液体，有特殊气味； 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 问题： 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫色不退色 上层橙红色 下层几乎无色 实验与结论 水层颜色为何变浅？ 科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…... 凯库勒 凯库勒式 1865—1866年凯库勒提出假说： 凯库勒的假说科学吗? 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 二、苯的分子结构 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 三、苯的化学性质 1、氧化反应 （1）苯与Br2的反应——溴代反应 Br2 + Fe + HBr －Br 溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。 2、取代反应 苯与溴的反应  设计制备溴苯的实验方案 反应现象： 剧烈反应，轻微沸腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 B、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 C、 纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后加入NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液制得。 1、各试剂在反应中所起到的作用？ 2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入锥形瓶中的液面？ 3、反应后的产物是什么？如何分离？ 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。 注意：要除去溴苯中溶有的溴单质，可用氢氧化钠溶液洗涤然后再分液的方法。 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为一支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)： 。 (2)试管C中苯的作用是？D和E的现象是什么？________________________________________________________