四川省某重点中学2015—学年高二化学选修5课件：苯酚.pptVIP

苯 酚 酚的存在及命名。 一.苯酚的分子结构 二.苯酚的物理性质 三.苯酚的化学性质 1）与金属钠的反应 2）与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 3）与碳酸钠的反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较 小结： 3.苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 课堂练习 课堂练习 * 酚的概述： ——苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 一.苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒、强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗 苯酚特殊的溶解性 A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 A B C 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 1、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 苯酚具有弱酸性 ，俗称石炭酸。 演示实验 实验现象 实验结论 反应原理 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气泡。 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离. C苯酚乳浊液 D苯酚钠溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 但苯酚分子中的（C—OH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。 苯酚 乳浊液 Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 → -ONa ＋ NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 澄清溶液 浑浊 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr ——苯酚与溴水的反应 2、羟基对苯环的影响 2，4，6 —三溴苯酚 结论 反应速率 取代氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 比较 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用2 4、苯酚能与甲醛发生聚合反应， 生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化， 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚