第二章不饱和烃.pptVIP

1. 单烯烃的命名 CH2=CH2 CH2=CHCH3 乙烯 丙烯 （2）.系统命名法 i. 选主链 选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链上碳原子的数目称做某烯。 ii. 主链编号 从距双键近的一端开始，侧链均视为取代基。在某烯之前标明双键的位次。 iii. 其它与烷烃的命名规则相同。 由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，产生两种不同的空间排布方式 . 烯烃产生顺反异构的条件：两个双键碳原子上分别连有不同的原子或基团。 用Z, E-命名法时，首先根据“次序规则”排序，原子序数大者称为“较优”基团。 例如: （2）加卤素`卤化氢`硫酸`水 _亲电加成反应 烯烃容易给出电子，因而易受到带正电荷或带部分正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进攻而发生加成反应，称为亲电加成反应 实验事实 a）将干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳溶液中（置于玻璃容器中）时，不易发生反应。 b）若置于涂有石蜡的玻璃容器中时，则更难反应。 c）当加入一点水时，很容易发生反应。 d）乙烯和溴在氯化钠的水溶液中进行反应，生成1,2-二溴乙烷、1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇。 ② 与卤化氢加成 马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）： 马氏规则的解释 在多原子分子中，当两个直接相连的原子的电负性不同时，共用电子对偏向于电负性较大的原子，使之带有部分负电荷，另一原子则带有部分正电荷。在静电引力作用下，这种影响能沿着分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方向偏移，这种效应称为诱导效应 。 （3）诱导效应沿单键传递时，只涉及电子云密度分布的改变，不改变键的本性。 诱导效应的强度 由原子或基团的电负性来决定。比氢原子电负性（2.1)大的原子或基团表现出吸电子性，称为吸电子基，具有吸电诱导效应，一般用–I表示；比氢原子电负性小的原子或基团表现出供电性，称为供电子基，具有供电诱导效应，一般用+I表示。 吸电诱导效应（–I）： -NO2- -COOH -F -Cl -Br -I -OH RC≡C- C6H5- R’CH=CR- 供电诱导效应（+I）： (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2- CH3- 丙烯加HBr 过氧化物效应（反马氏规则）： ③ 与硫酸加成 ④ 与水加成  2. 氧化反应 再去掉氧双键连接起来即可： 可用于推测烯烃的结构 3．聚合反应 聚合是烯烃的重要化学反应，这种反应是在催化剂或引发剂的作用下，使烯烃双键打开，并按一定方式把相当数量的烯烃分子连接成长链形大分子，生成的产物称为聚合物，亦称为高分子化合物，反应中的烯烃分子称为单体。 4. α－氢原子的卤代 作业 P90 1. (1) (3) 2. (1) 4. (3) (4) (8) (9) 6. 7. (1) (3) (4) (6) (8) (9) 一、炔烃的结构和命名 1. 乙炔的结构 乙炔的两个π键电子云对称地分布在碳碳σ键周围，呈圆筒形。因此，炔烃的亲电加成反应活泼性不如烯烃。  分子中同时含有双键和叁键时化合物，命名时，选择包括双键和叁键在内的最长碳链为主链，按主链上碳数称做“某烯炔” 。  CH≡C-CH2-CH=CH2 1-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔 ） 若双键和叁键的位次不同，编号时以双键和叁键的位次和最小为原则。 二、1，3－丁二烯的结构和共轭效应 1. 各原子均处于同一平面上 2. 单双键趋于平均化 3. 共轭体系能量较非共轭体系低。 4. π电子转移时，共轭链上出现正负极性交替现象 二、共轭二烯的化学性质 一、异戊二烯规律和萜的分类  二、分类 三、萜类化