第十一章杂环化合物和生物碱.pptVIP

四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物 １．呋喃及其衍生物 呋喃存在于松木焦油中，检验呋喃存在可用盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时显绿色。 制备方法 多聚戊糖 戊醛糖 糠醛 糠醛是不含α-氢的醛，能发生康尼查罗反应及一些芳香醛的缩合反应，生成许多有用的化合物。 2．吡咯及其衍生物 吡咯存在于骨焦油中。吡咯蒸汽遇到浓盐酸浸过的松木片显红色，可用来检验吡咯的存在。 吡咯的衍生物最重要的是卟啉化合物，这类化合物有一个共同的结构，都具有卟吩环（也叫卟啉环），具有芳香性。 卟吩 （porphine ） 叶绿素分子结构 R=-CH3为叶绿素a R=-CHO为叶绿素b 血红素分子结构 维生素B12分子结构 * * 第十一章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。 第一节 杂环化合物 环 状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，把这种环状化合物叫做杂环化合物。 组成杂环的原子，除碳以外的其它原子都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。 一、杂环化合物的分类和命名 1. 分类 (1) 根据杂环母体所含的环的数目分为单杂环和稠杂环 单杂环 稠杂环 (2) 单杂环根据环上原子数分为五元杂环和六元杂环 五 元 杂 环 六元杂环 （4） 稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环 （3）单杂环根据杂原子的数目不同又分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等 芳环并杂环 杂环并杂环 2. 命名 译音命名法: 按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 吡喃 吡啶 嘧啶 (pyran) (pyridine) (pyrimidine) 吲哚 喹啉 嘌呤 (indole) (quinoline) (purine) （1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2、 等取代基时，以杂环为母体。环编号时一般从杂原子开始。 2,5-二甲基呋喃 杂环上有取代基时命名原则 2-羟基呋喃 2-甲基-5-乙基吡咯 2-乙酰基吡咯 （2） 含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编号为1，并使其余杂原子的位次尽可能小 。 4 –甲基咪唑 （3）如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号 4,5–二甲基噻唑 (4 ) 当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。 α-甲基呋喃 γ-甲基吡啶 (5) 当环上连有-COOH、-SO3H、-CHO 、CH2OH等基团时，将这些基团作母体，将杂环当作取代基来命名。环编号仍从杂原子开始，并使作母体的基团的位次尽可能的低。 4-吡啶甲酸 γ- 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-呋喃甲醇 α- (6) 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤 吲哚 异喹啉 系统命名法 根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时，把杂原子名称写在母体名称前，二者之间加一“杂”字，称为“某杂某”。