第十五章脂类萜类和甾族化合物.pptVIP

* * 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 ☆ 一、油脂 ☆ 二、类脂 ☆ 第二节 萜类 ☆ 一、萜类的结构 ☆ 二、萜类的分类 ☆ 第三节 甾族化合物 ☆ 一、甾族化合物的基本结构 ☆ 二、甾族化合物的立体结构 ☆ 三、甾族化合物的命名 ☆ 四、重要的甾族化合物☆ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 一、油脂 （一）油脂的组成和命名 从化学结构和组成来看，油脂的主要成分是多种高级脂肪酸与甘油所成酯的混合物。其中，每一个油脂分子都是1分子甘油和3分子高级脂肪酸组成的酯，医学上常称为甘油三酯。其结构通式如下： 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸） CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH 桐油酸（9，11，13-十八碳三烯酸） CH3 (CH2CH=CH)3(CH2)7COOH 亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸） CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 亚油酸（9，12-十八碳二烯酸） CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 油酸（9-十八碳烯酸） 不饱和脂肪酸 CH3(CH2)22COOH 巴西棕榈酸（二十四碳酸） CH3(CH2)16COOH 硬脂酸（十八碳酸） CH3(CH2)14COOH 软脂酸（十六碳酸） CH3(CH2)12COOH 豆蔻酸（十四碳酸） CH3(CH2)10COOH 月桂酸（十二碳酸） 结 构 式 名 称 类别 饱和脂肪酸 表: 油脂中常见的脂肪酸 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 甘油酯命名时，通常把甘油的名称放在前面，脂肪酸的名称放在后面，称为“甘油某酸酯”。若为混甘油酯，要把各脂肪酸的位次用α、β、α/ 标明。例如： 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 （二）油脂的性质 油脂比水轻，密度在0.9～0.95g.cm-3之间，由于天然油脂是混合物，所以无恒定的熔点和沸点。在室温下，不饱和脂肪酸含量较高的油脂是液体（油）；饱和脂肪酸含量较高的油脂是固体（脂肪）。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂。 1.皂化 使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数，称为皂化值。 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 2.加成 ⑴加氢 油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后可以提高油脂的饱和度，原来液态的油变为固态或半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢常称做油脂的硬化，氢化油又称硬化油。硬化油容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油”的主要成分就是氢化油。 ⑵加碘 碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。碘值大，说明油脂的不饱和程度高；碘值小，表示油脂的不饱和程度低。一些常见油脂的碘值见表15-3。 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 3.酸败 若油脂在空气中放置过久，就会出现颜色加深，产生难闻气味等现象，这种油脂的变质过程称为酸败。油脂酸败的实质是油脂中的碳碳双键部分，受到空气中氧的作用，氧化断裂，产生有刺激性臭味的低级醛、酮和羧酸。光、热、水分和霉菌都可以加速油脂的酸败。伴随着油脂的酸败，油脂的水解程度会加大，游离脂肪酸的含量会增加。油脂中游离脂肪酸的含量高低就可以作为判断油脂酸败程度的重要标志。 油脂中游离脂肪酸的含量通常用酸值表示。中和1g油脂油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。一些常见油脂的酸值见表15-3。 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 160～180 190～197 桐 油 1～3.5 170～204 189～196 亚麻油 124～136 189～194 豆 油 0.6～0.9 103～115 191～196 棉籽油 2.4 92～109 170～180 茶 油 83～93 185～195 花生油 0.12～0.8 81～90 176～187 蓖麻油 1.56 46～66 193～200 猪 油 酸 值 碘 值 皂 化 值 油 脂 名 称 表:一些常见油脂的皂化值、碘值和酸值 目录△ 第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类 二、类脂