第讲烃和卤代烃.pptVIP

5. 某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述正确的是( ) A．有机物A属于芳香烃 B．有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应 C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D．1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗2 mol NaOH B 【解析】 由结构简式可知该物质中除含C、H之外，还有氧、氯两种元素，所以不能称之为芳香烃，A错；连Cl原子碳的邻位碳上有氢，故可发生消去反应；因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子，故A不能与浓H2SO4在加热条件下发生消去反应，C错误；1 mol该物质中的1 mol酯基可以消耗2 mol NaOH，另外1 mol—Cl消耗1 mol NaOH，故D项说法不正确。 6. 从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) C 【解析】 遵循步骤少，条件简单，产物唯一的要求，应选择加成反应，取代反应副产物多。故选C。 7. 某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为( ) A．Cl—CH2—CHO B．HO—CH2—CH2—OH C．Cl—CH2COOH D．HOOC—COOH D 【解析】 由题意可知，甲、乙、丙分子中所含碳原子数相同，均为两个碳原子；丙为羧酸，且含有两个羧基，则乙为乙二醇，甲为CH2Cl—CH2OH，应选D项。 第42讲 烃和卤代烃 考点1 卤代烃的水解与消去 例1 按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B____________、D____________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是____________。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为________________。 (4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)_______________________ ________________________________________________________。 【答案】 【点评】 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。 考点2 与卤代烃相关的有机合成和推断 例2 (1)A的结构简式是__________，名称是__________。 (2)①的反应类型是__________，③的反应类型是__________。 (3)反应④的化学方程式是______________________。 【解析】 根据反应①的条件及产物可以推知A为，根据产物及消去反应的特点，可以推出②④发生两次消去反应。 【答案】 【点评】 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁，在有机合成中具有很重要的作用主要有： 1．烃与卤代之间的转化：(烷烃)―→卤代烃―→单烯烃―→二溴代烃―→二烯烃―→1,4加成产物或1,2加成产物。 2．引入多个羟基。 3．在指定位置引入官能团。 考点3 卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验 例3 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的数目和种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体11.4 mL； ②加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层； ③冷却后加入稀硝酸酸化； ④加入AgNO3溶液至沉淀完全； ⑤过滤，洗涤沉淀并干燥； ⑥称取干燥后的沉淀的质量。 回答下列问题： (1)加入NaOH溶液的目的是 _______________________________________； (2)加入过量AgNO3溶液的目的是 _______________________________________； (3)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是______； (4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6 g，又知其卤代烃液体的密度是1.65 g·cm-3，其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为______，该卤代烃可能的结构简式为___________________________。 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2