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高三化学二轮专题复习教案:有机合成
有机合成
教学目标
知识技能:
能力培养:
科学思想:
科学品质:
科学方法:
重点、难点
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型,与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢?
【追问】
(对学生们的回答评价后,提出问题)
【投影】
①双键断裂一个的原因是什么?
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮?
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃?
④酯化反应的机理是什么?
⑤什么样的物质可以发生成环反应?对学生的回答进行评价或补充。
学生活动
思考、回忆后,回答:共5
①双键的加成和加聚;
②醇和卤代烃的消去反应;
③醇的氧化反应;
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;
⑤有机物成环反应。
讨论后,回答。
积极思考,认真讨论,踊跃发言。
答:①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;
④酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是:二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】
回答:
原因是:乙烯是有机化工原料,在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。
【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做第一道题,请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么?应从哪些方面入手?
【投影】
例1 。
资料1
资料2
倾听,明确下一步的方向。
展开讨论:
从原料到产品在结构上产生两种变化:
①从碳链化合物变为芳环化合物;
②官能团从“—CC—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知, 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。
板演方程式:
【评价】大家分析得很全面,也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写,其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】
分析、对比、归纳出:
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
【追问】
讨论后得出:41)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。
【板书】一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮,哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道,阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?请看下题。
【投影】
例2
(1_________;
(2B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;
(32)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想:阿斯匹林熟悉用途,是以什么为原料?怎样合成的?
认真读题、审题。
小组讨论,得出:
(1
(2 可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物 可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(32)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理,答案正确。
【提问】1mol
究竟哪一个是正确答案呢?
答案:甲:2mol
乙:3mol
结果:乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物,而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春,请大家思考下题。
【投影】
例3
试填写以下空白:
(1_________。
(2_______。
(3_______。
事物是在不断地发展的……
分析:本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿斯匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。
答:(1
(2
(3
【引导】根据大家的分析,解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么,我们将怎样寻找解题的“突破口”呢?
【板书】二、有机合成的突破口(
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