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(2)写出分子式为C6H6O3且且同时符合下列4个条件的同分异构体的结构简式: ①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应; ④只能生成两种一氯代产物——由2006年高考题改编 (3)写出分子式为C9H10O3且同时符合下列3个条件的同分异构体的结构简式: ① 含有邻二取代苯环结构;② 具有羧基和羟基;③不与FeCl3溶液发生显色反应——由2007高考题改编。 【答案】(1) (2) OH CH3 —OCCH3 O OH CH3 —COOCH3 OH CH3 OH CH3 — CH2OCH —CH2COOH O OH OH OH OH —CHO —CHO (3) 前两者红色的碳原子为手性碳原子,它们各有一对对映异构体。 从中可以看出:2004年与2007年在考查限定条件下书写同分异构体何其相似。 —COOH —CHCH3 — CH3 OH — CHCOOH OH — COOH — CH2CH2OH 本节小结——同分异构体 一、概念剖析 二、同分异构体的类型 三、书写同分异构体或确定同分异构体的方法 (1)书写烷烃同分异构体的方法 (2)利用等效氢原子法确定同分异构体的数目 (3)利用转化法确定同分异构体的数目 四、书写限定条件下的同分异构体 再见 有 机 反 应 类 型 有机反应往往副反应多,反应速率慢,一般是在有机溶剂中进行。 (一)有机反应类型 1、取代反应——有机化合物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 卤代反应——烷烃、芳香烃、※含α-H的有机物与X2的反应;含醇羟基的有机化合物与HX的反应 水解反应——卤代烃与碱溶液的反应;酯类物质在酸或碱的催化作用下与水的反应; 低聚糖、多糖在酸或酶的催化作用下与水的反应;多肽、蛋白质在酸或碱或酶的催化作用下与水的反应;※ R-CN在酸的作用下与水的反应;※酰卤、酰胺、酸酐等与水的反应 硝化反应 磺化反应 酯化反应 ※形成醚、酸酐、酰卤、酰胺等的反应;酸酐、酰卤、酰胺的氨解、醇解;酯交换等 2、加成反应——有机化合物分子中的不饱和键[ C=C 、-C≡C-、 C=O(醛、酮)]两端的原子与其它原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 C=C 、-C≡C- 与单质如H2、X2的加成;与化合物如HX、H2O、H2SO4、HCN等的加成 活泼氢如含α-H的有机物、 RO-H、H-CN等与 C=O(低级醛、酮)的加成 3、 消去反应——一定条件下,有机化合物脱去小分子(如H2O、HCl、HBr等)生成分子中含有双键或叁键的化合物的反应。 凡具有-CH-CH-结构的醇在浓硫酸和加热 OH 条件下脱水的反应; 凡具有-CH-CH-结构的卤代烃在的强碱醇 X H(或X) 溶液或金属锌和加热条件下脱去HX或2个X 生成-CH=CH-的反应。 4 、氧化反应与还原反应 (1)氧化反应——通常是在有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。 常用的氧化剂有:O2、O3、KMnO4、K2Cr2O7、过氧化物和银氨溶液、新制的氢氧化铜等。 (2)还原反应——通常是在有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。 常用的还原剂有:H2(催化加氢)、Fe(Zn)-HCl、氢化铝锂(LiAlH4)※ 、硼氢化钠(NaBH4) ※等。 (3)有机化合物中元素氧化数的确定: ① 相同原子间共用电子对的元素氧化数为0; ②不同原子间共用电子对的元素氧化数要根据两种元素的非金属性(电负性)来判断:共用电子对偏进为负,偏出为正;其数值按共用电子对数来确定——若分别偏进(或偏出)1对、2对或3对,则该元素的氧化数分别为-1、-2或-3价(或+1、+2或+3价); ③ 最后求出该元素的总的氧化数。 如:过氧丙酸各元素的氧化数如下: H+1H+1O-2 H+1-C-3-C-2-C+3-O-1-O-1-H+1 H+1H+1 (4)几点说明: 1、碳碳不饱和键、醛或酮分子中的羰基( C=O)及腈类(R-C≡N)可以催化加氢,但羧酸及酯分子中的羰基通
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