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苏教版; 有机化学基础 专题一:认识有机化合物 单元一:有机化学的发展与应用 瑞典化学家采利乌斯 18世纪提出了有机化学的概念 德国化学家维勒 19世纪 用无机物合成尿素,打破了无机物和有机物的界限 有机化学和我们衣食住行,生活,社会发展息息相关 衣:塑料、合成纤维 食:糖类、蛋白质、油脂、药物 住:涂料、塑料板、贴膜、墙纸 行:石油、天然气、橡胶 农业:农药、肥料 科研:DNA、火箭燃料、涂料 单元二:科学家怎么研究有机物? 有机化合物的研究:研究化合物由哪些元素组成,各元素质量分数是多少。 燃烧法:李比希提出 基本原理:有机化合物燃烧后生成水和二氧化碳,用浓硫酸、无水硫 m/M=n 求出水和二氧化碳物质的量 推出有机物的氢、碳的物质的量,再求有机物的氢、碳的质量,加起来看看是否等于有机物的质量,相等说明有机物只含氢、碳。不相等说明还有其他元素,例如氧元素。通过各种元素的物质的量(或者百分数)的比确定最简式 酸铜吸收水;用氢氧化钠、碱石灰、澄清石灰水吸收二氧化碳。 钠熔法:确定氮、氯、溴、硫等 铜丝燃烧法;确定是否有卤素 有机化合物结构的研究:有机化合物中,原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种连接方式,连接方式不同导致物质的性质上的差异。 李比希提出基团概念。 补充知识:一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 液态:一般N(C)的烃一般N(C)的烃→饱和烃 (没有双键、三键或者环的烃) 不饱和:以双键或三键方式成键的碳原子为不饱和碳原子。→不饱和烃(含有双键、三键或者环的烃) 不饱和度:一个双键有一个不饱和度,一个三键有两个不饱和度,一个环有一个不饱和度 化合物的空间结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 CH2=CH2 球棍模型 比例模型 分子的空间结构 四面体 平面 直线 有机物的结构的表示方法 分子式反映有机物的分子组成 结构式可以反映有机物中原子相互连接的情况 物质名称 分子式 结构式 结构简式 键线式 最简式 戊烷 C2H12 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 或CH3(CH2)3CH3 结构简式的注意点:1.原子间的单键的短线可以省略 2.双键、三键、环状碳碳键的短线不可省略 3.正确表示分子中原子成键特点。(醇 VS醚 ) 键线式:1.拐点、顶点表示一个碳原子 2.碳氢间的短线省略、氢全部省去 同分异构体:分子式相同,结构不一样 同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)4.顺反异构(双键特有的)5.对映异构(手性分子,不作要求) 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻间对。 2.按照碳链异构→位置异构→→官能团异构的顺

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