化学成分(双语教学.ppt

定义：其皂苷元为30个碳原子组成的三萜类衍生物。大多数苷元在C24或C28位有COOH基，故又称酸性皂苷；少数苷元只含醇羟基而呈中性，如人参皂甙、柴胡皂甙等。 triterpenoidal saponins 三萜皂苷 Presence: Unlike the steroidal saponins, the triterpenoid saponins are rare in monocotyledons. They are abundant in many dicotyledonous families. Types of triterpenoidal saponins Pentacyclic triterpenoids（五环三萜） Tetracyclic triterpenoids (四环三萜） Pentacyclic triterpenoids β-amyrin α-amyrin lupeol （β-香树脂醇） （α-香树脂醇 ） （ 羽扇豆醇型） Liquorice root contain about 2-12% of glycyrrhizic acid (and a correspondingly larger amount of glycyrrhizin, the potassium calcium salt), which is 50 times as sweet as sugar. Upon hydrolysis, the glycoside loses its sweet taste and is converted to the aglycone (glycyrrhetic acid) plus two molecules of glucuronic acid. Representative drug glycyrrhizic acid（甘草酸） Liquorice （甘草） Panax ginseng（人参） oleanolic acid（齐墩果酸） Tetracyclic triterpenoids (四环三萜） Dammarane lanostane euphane （达玛烷型） （羊毛甾烷型） （大戟烷型） Panax ginseng（人参） Representative drug ginsenoside Rg1 (20S)-protopanaxatriol （1）皂苷大多为白色或乳白色的无定形粉末，味苦而辛辣，具吸湿性，能刺激粘膜而引起喷嚏，无明显的熔点。 （2）溶解度：可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇，不溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。易溶于水饱和的丁醇或戊醇中，因此常从水溶液中用丁醇或戊醇提取，借以与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂甙经酶或酸水解生成的皂苷元为结晶状物质，可溶于丙酮、乙醚、氯仿等有机溶剂。（3）溶血性：皂苷水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用，因此含有皂甙的药物不能静脉注射，但口服毒性较小，可能在胃肠道被水解所致。三萜皂甙的溶血作用比甾体皂甙大。 性质 （4）沉淀反应：皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其它中性盐类即产生沉淀。中性皂苷的水溶液则需加入碱式醋酸铅等碱性盐或氢氧化钡等才能产生沉淀。由此可用于皂苷的提取和分离。甾体皂苷在乙醇溶液中能与胆甾醇生成分子复合物而沉淀，当沉淀用乙醚回流时，胆甾醇可溶于乙醚，而皂苷不溶，从而达到分离的目的。 Tests for Saponin glycosides ①泡沫试验：泡沫试验是检查皂苷的经典方法。取中药粉末1g，加水10ml，煮沸10min后过滤，将滤液于试管中强列振摇，如产生持久性泡沫(15min以上)即为阳性反应。所产生的泡沫多少与pH有关，取二支试管，一管加入0.1N盐酸液5ml，另一管加入0.1N氢氧化钠液5ml，再各加入中药水溶液，使酸管的pH为1，碱管pH为13，强烈振摇，如两管所形成的泡沫高度相同，则中药中含三萜皂苷，如碱管泡沫较酸管泡沫高数倍，则中药中含甾体皂甙（中性皂苷的水溶液在碱性溶液中可形成较稳定的泡沫，借此可与酸性皂甙区别）。②溶血试验：生药水浸液1ml，加1.8%氯化钠溶液1ml及2%红细胞悬浮液1ml，摇匀后放置，数分钟后可见溶液变透明红色。此反应也可在显微镜下观察，可见细胞溶解情况。　　 ③显色反应：生药粉末1g，加10ml70%乙醇于水