教案33-山东医学高等专科学校.doc

山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第十五章 杂环化合物与生物碱 节（课文）名 第一节 杂环化合物 授课时数 2 授课日期 2009年 1月 9日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （√ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．掌握杂环化合物的定义、分类、命名 2．理解五元杂环化合物的结构 3．了解杂环化合物与医药的关系 知识重点 杂环化合物的定义、分类、命名 知识难点 五元杂环化合物的结构 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P316 2为书面作业 1直接写书上 其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第十二章 杂环化合物 分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S等。象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。 二、命名 杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。 系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。 （1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。 2）如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。 2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 -硝基吡咯 -甲基吡啶 3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑 2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺 -呋喃甲醛 -噻吩磺酸 -吡啶甲酰胺 （一）吡咯、呋喃和噻吩 1、结构与芳香性 4个碳原子和1个氮原子都以SP2杂化轨道成键。环上各原子以σ键相连成平面环状结构。氮原子的P轨道（有2个电子）与各碳原子的4个P轨道相互侧面重叠，并垂直于σ键所在的平面，形成了具有6个π电子的闭合共轭体系。 SP2杂化轨道内。 3种五元杂环，成环原子均参加共轭，π电子数又符合休克尔规则，因此都具有芳香性。但由于环中杂原子的电负性大小不同，电子云密度平均化程度也不同，所以芳香性强弱有所差异。其中氧原子的电负性较大，不易提供电子参与共轭体系，因此呋喃环上电子云密度平均化程度较小，芳香性也较弱。硫原子电负性在三者中最小，参与共轭的双是一对3P电子，电子受核约束力较小容易供出，因此噻吩环上电子云密度平均程度较大，芳香性较强。但它们的芳香性都小于电子云密度高度平均化的苯环。它们的亲电取代反应比苯容易进行。 2、物理性质 呋喃为无色液体，它遇盐酸浸过的松木片显绿色。 噻吩为无色而有特殊气味的液体，在浓硫酸的存在下，与靛红作用显蓝色。 3、化学性质 1）酸碱性 吡咯的碱性很弱（pKa=0.4)，不能与稀酸或弱酸成盐。反而能与干燥的氢氧化钾加热生成盐，表现出弱酸性。 + KOH + H+ （2）亲