有机化合物的鉴别与分离.ppt

一、概述 二、各类有机物的鉴别方法 （二）烯烃 （三）炔烃 （四）环丙烷及其衍生物 （五）共轭二烯烃 （六）芳香烃 （七）卤代烃 （八）醇 （九）酚 （十）醚 （十一）醛和酮 （十二）羧酸 （十三）羧酸衍生物 （十四）胺 （十五）杂环化合物 （十六）糖 （十七）氨基酸、蛋白质 二、有机混合物的分离、提纯 1、碱液法 羧酸是具有明显酸性的一类有机化合物，鉴别时主要依据其酸性而与其它非酸性物质区别开来。 2、指示剂法 pH试纸呈酸性色(pH7)。甲酸、草酸还具有还原性，能使KMnO4/H+褪色，甲酸能与Tollen试剂反应呈正结果。 [习题6] 用化学方法区别： (1) 甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸 (2) 对甲苯酚、苯甲酸、甲基苯基醚 1、水解法 羧酸衍生物都能发生水解反应时的活性差别较大。酰卤滴加蒸馏水时，立即水解(不分层)，同时放热，放出卤化氢；再加硝酸银溶液，有沉淀(卤化银)生成。酸酐滴加蒸馏水，先下沉，片刻后水解(不分层)。酯、酰胺在室温下加蒸馏水，分层，无明显现象。当加NaOH溶液时，酯与其分层，加热后成均相（不分层）。酰胺加NaOH溶液也分层，加热数分钟后成均相，同时有NH3产生（用红色石蕊试纸检验），取代酰胺无NH3产生。 [习题7] 用化学方法区别： （1） （2） （3） 1、亚硝酸法 2、苯磺酰氯法—Hinsberg试验 [习题8] 用化学方法区别： 吡咯：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显红色。 呋喃：蒸汽遇盐酸浸湿的松木片显绿色。 噻吩：与吲哚醌在硫酸作用下发生墨绿色反应。 1、还原糖的鉴定 有半缩醛羟基的糖称还原糖（蔗糖 ），还原糖能与弱氧化剂如Tollen试剂、Fehling试剂成正性反应。 2、酮糖与醛糖的区别 (1) 间苯二酚法 酮糖与间苯二酚溶液反应生成鲜红色沉淀，而醛糖则无此现象。 (2) 溴水法 醛糖能被溴水温和地氧化成糖酸而使溴水褪色，而酮糖却不能被溴水氧化。 3、淀粉鉴定——碘液法 [习题9] 用化学方法区别下列各组化合物 （1）葡萄糖、果糖、蔗糖 （2）甲基葡萄糖苷、2-甲基葡萄糖、3-甲基葡萄糖 （3）麦芽糖、蔗糖、淀粉 1、茚三酮试验 任何含有游离氨基的物质均能与茚三酮显色，正性试验的颜色为兰—紫色，别的颜色（黄、橙、红）均属负性试验。 分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。 分离和提纯并不完全相同，分离是要将混合物中的各组分分离开来，每一种组分均不能发生性质上的改变，而提纯只需将混合物中含量较高的组分提取出来，其他组分则可以弃之不要。 半透膜 洗气装置 蒸馏装置 分液漏斗 过滤器 主要仪器 除去胶体中的小分子、离子 提纯气体混合物 分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分离不溶性的固体和液体 适用范围 渗析 洗气 蒸馏 分液 过滤 方法 表1 主要的分离提纯方法 （一）有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 （二） 有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。 【例】在乙酸正丁酯的合成中，反应后溶液中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸和水，如何得到纯的乙酸正丁酯。 * 专题辅导四 有机化合物鉴别与分离 在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后化合物不必再还原）。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都