有机化合物中的共价键。.ppt

第一章 绪论 第一章 绪论 教学目的: 1.了解并掌握有机化合物的结构、特点及分类。 2.了解有机化学的发展及学习有机化学的重要性。 教学重点: 1.有机化合物的特点。 2.有机化合物的结构。 教学难点: 有机化合物中的共价键。 教学时数: 2学时 一、有机化合物和有机化学 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；…… 我国的天然有机化合物合成处于世界领先水平 1965年9月，首次合成了具有生理活性的蛋白质——结晶牛胰岛素（化学通报，1965. 5 P257-285)； 1979年完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的半合成； 1981年完成了全合成（化学通报，1982.12 P28）。 二、有机化合物的特点 有机化学研究的三个内容——分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。 [反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。 有机化学的任务 发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展 探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。 一、共价键理论 共价键的形成 价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 例如：碳原子可与四个氢原子形成四个C—H键而生成甲烷。 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示。  双键 三键 （1）电子配对。条件：未成对电子，自旋相反 （2）饱和性。 价键数 = 单电子数 （3）方向性。原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键） 共价键形成的基本要点 成键电子自旋方向必需相反 共价键的饱和性 共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的反之。 S 和P电子原子轨道的三种重叠情况 ⑵　原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线形组合法） 四、共价键的属性 1.键长：成键两原子核间距离。 例： C－C 0.154nm C＝C 0.134nm C≡C 0.120nm 4.键的极性 五、有机反应的类型 1.均裂反应： A∶B → A· + B· 特点：有自由基中间体生成。（自由基反应） 条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。 实验式的计算 在测定某一有机物质中的元素百分比之后，即可计算该有机物的实验式。 假设样品中含有C、H、N、O，其百分含量分别为：C=20.0；H=6.7；N=46.4。 由100减去这三个数值的总和就得氧的百分数，即100-73.1=26.9。 把各元素的百分数用相应元素的原子量去除，就得出各元素原子数目的比例： 二、按官能团分类 2、由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： a、对称匹配（就是对称性相同） C、能量相近，能量差越小越好，这样才能够最有效地组成分子轨道，才能解释不同