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天津市天津八中化学选修五化学选修五第二章第一节脂肪烃学案
第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键;饱和链烃;四面体结构 含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120° 含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180° 物理性质 无色气体,难溶于水而易溶于有机溶剂,密度比水小 化学 稳定 活泼 活泼 取代
反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化
反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟 不与KMnO4
酸性溶液反应 使KMnO4酸性溶液褪色 使KMnO4酸性溶液褪色 加聚
反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色;KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色;KMnO4酸性溶液褪色 二、取代反应和加成反应的比较
取代反应 加成反应 概念 有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 反应通式 A—B+C—D―→A—C+B—D(C代替B或B代替C) 键的变化 一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质 不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合 产物 两种或多种物质 一般是一种物质 特别提醒 加成反应从形式上看属于化合反应,但不同于一般的化合反应,借助这一特征可以帮助我们初步判断反应的类型。
三、实验室制取乙炔应注意的问题
1.实验装置在使用前要先检验气密性。
2.盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
3.制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞少量棉花。
4.电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,水逐滴慢慢地滴入。
5.制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是:(1)碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。(2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。(3)生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
6.由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
7.利用该反应装置还可以制备的气体有:H2、CO2、CO(HCOOH加浓H2SO4)、NO、NO2、NH3(浓氨水加碱石灰)、O2(Na2O2加H2O或H2O2加MnO2)、SO2、H2S、HCl(浓H2SO4加浓盐酸)、Cl2(KMnO4加浓盐酸)等。
类型1 烷烃和不饱和烃之间的相互转化
例1 (1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________________________________________________________________________;
若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为______________。
(2)有机物A的结构简式为①若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有______种结构;
②若A是炔烃与氢气加成后的产物,则此炔烃可能有________种结构。
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃是一个非常对称的分子构型,有顺、反两种结构。
a.写出A的该种同分异构体的结构简式。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。
解析 (1)由M(CnH2n)=70,14n=70,n=5,得烯烃的分子式为C5H10;该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链。
当主链为4个碳原子时,支链为1个—CH3,此时烯烃的碳骨架结构为,其双键可在①、②、③三个位置,有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置,而三键只能处于①一个位置。
只要相邻碳上有至少一个氢原子,就可以认为是烯烃加氢所得,只要相邻碳上有至少2个氢原子,就可认为是炔烃加氢所得。
乙炔的性质和实验室制取
例2 为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量的工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质,再与溴水反应。请回答下列问题
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