天津市天津八中化学选修五化学选修五第二章第二节芳香烃学案.docVIP

第二节　芳香烃 一、溴水和高锰酸钾常作为检验一些有机物的试剂，各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液各有哪些不同的变化？ 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 特别提示　应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 二、有机物分子中原子共线、共面问题 1．几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。 (2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120°。 (3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 (4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。 2．注意：(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。 三、根据烃的燃烧通式确定分子式 根据烃的燃烧通式 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，可知： (1)当温度低于100℃时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为(＋1)。 (2)当温度在100℃以上时，气态烃燃烧前后气体总体积变化为(－1)。 若充分燃烧后，总体积不变，则－1＝0y＝4 所以此烃的分子式可能为CH4、C2H4、C3H4。 若充分燃烧后，总物质的量减少，则－10y4 则此烃只能是C2H2。 若充分燃烧后，总物质的量增加，则－10y4 所有氢原子数大于4的烃均有可能。 四、如何根据烃的相对分子质量推算烃的分子式？ X1．各类烃的通式 名称 炔烃 烷烃(或环烷烃) 烯烃(或二烯烃) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－6 n值 n≥1 n≥2(或≥3) n≥2(或n≥4) n≥6 Mr 14n＋2 14n 14n－2 14n－6 2.商值通式法判断烃的分子式 借助各类烃的通式，由相对分子质量求烃的分子式可采用如下“商值通式”判断法： 假设某烃的相对分子质量为Mr，则有 (1)Mr/14，能整除，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 (2)Mr/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 (3)Mr/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。 (4)Mr/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。 类型1 苯的碳碳键特殊性的判断依据 例1　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色　　　　　　　　　　　　　　　　　A．②③④⑤ B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④ 答案　C 解析　如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样长)，其邻二甲苯会有两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。 判断原子共线、共平面问题例2　有机物分子中所有原子不可能处在同一平面的是(　　) 答案　B 解析　苯分子中12个原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基的4个原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。所以正确答案为B。 原子共线、共平面问题是考查有机物结构的常见题型，分析此类问题应注意：(1)掌握CH4、CH2===CH2、HC≡CH、的四种基本物质的结构。(2)注意共价单键可以自由旋转。 苯和苯的同系物的鉴别 例3　下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(　　) A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯 D．己烷和苯 答案　C 解析　如