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一、有机化学的定义二、有机化合物的特征三、有机化合物的.ppt
按 官 能 团 分 类 五、有机化合物的反应 1 异裂反应 当键断裂时,原键共用的一对电子留在断裂后的一个片断上。这种反应称为离子型反应。 当键断裂时,成键的一对电子平均分配 在断裂后的两个片断上。每个片断有一 个未成对电子,这种断裂称为均裂。均 裂生成的带一个未成对电子的原子或原 子团称为自由基。这种经均裂生成自由 基的反应称为自由基反应。 2 均裂反应 * 一、有机化学的定义 二、有机化合物的特征 三、有机化合物的结构 1 共价键 2 共价键的饱 和性和方向性 3 杂化轨道 四、有机化合物的分类 1 按骨架分类 2 按官能团分类 五、有机化合物的反应 1 异裂反应 2 均裂反应 3 周环反应 六、过渡态理论与 Hammond假定 七、酸碱的概念 1 Bronsted-Lowry酸碱定义 2 Lewis 酸碱定义 第一章 绪论 一、有机化学的定义 有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家 J. Berzelins首先提出来的。意思是指“有生机之物”。 3. 当时人们对生命现象的本质没有认识,认为有 机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用 才能产生出来,是“生命力”创造的。 2. 人们认识到,有机物与从矿石、金属盐等物质 在组成、结构上有很大的区别。 1828年,德国化学家F.Wohler发现无机 物氰酸银很容易转化为尿素。 1845年,德国人H.Kolber合成了醋酸。 他从C + S开始经5步反应得到了产物。 1854年,法国人M.Berthlot 合成了油脂。 从1850-1900年,更多的有机物如药品、 染料等被合成出来。这就打破了有机物 的“有生机之物”的含意。由于历史和习 惯的原因,仍然保留了有机这个名词。 有机化学的定义是研究碳的化学。 Gmelin (1848) 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生 物的化学。 C.Schorlemmer (1874) 有机化学是研究含碳化合物的结构、性能 与合成的科学。 有机化合物与人们今天的物质生活息息相关。 在生物的生长过程中,包含着许多有机物合成与生长的过程。借助有机化学的研究方法,已经阐明了生物体呼吸作用的机理,糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作用等。目前,对于生命现象的研究已进入分子水平,已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密切配合,预计将来在征服疾病、控制遗传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。 生命科学与有机化学密切相关。 二、有机化合物的特征 1. 都含有碳原子(CO、CO2、H2CO3等除外)。 2. 种类繁多。 3. 碳原子可以形成比较稳定的共价键。(包括直链、支链、环状、单键、双键、三键等)。 4. 易燃(最终燃烧产物为CO2和水)、熔点 低、难溶于水。 5. 反应速度慢、易发生副反应。 b.能量最低原理 电子首先排满能量最低的轨道,再排高能 级的轨道。原子轨道离核越近,受核的静 电吸引越大,能量就越低。 三、有机化合物的结构 1、 共价键 a. W. Pauli不相容原理 每个轨道最多只能有两个电子,且这两个 电子必须自旋相反,通常用2个箭头表示。 1S22S22PX22PY22PZ23S23P……….. 电子的填充顺序为: C. 洪特规则 电子尽可能分占不同的轨道,且自旋平行。 C: 1S22S22PX12PY12PZ0 碳原子有两个特点: 1 必须失去或接受4个电子,才能达到稳定的 电子构型,但这都很不容易。 2 碳是第四族中最小的原子,外层电子总的说 来少,原子核对外层电子控制得更强一些。 (1)碳原子以四价成键。 当碳原子与其它原子成键时: 甲烷的形成: 反应原子间以电子对互相结合在一起形成的键,称为共价键。共价键也是一种静电吸引力,是键电子和两个核之间的吸引力。 (2)碳原子可以互相结合成键 单键 双键 三键 共价键的表示方法有四种: 蛛网式: 电子式(路易斯式): 缩写式: 键线式: 极性共价键: 形成共价键的原子,它们之间吸引电子 的能力是不一样的。这就使得两原子间 共价键的电子云不是平均分配在两个原 子核之间,而是偏向电负性较大的原子, 这种键成称为极性共价键。 在两个原子组成的分子中,键的极性就 是分子的极性。在两个以上原子组成的 分子中,分子的极性是每个键 的极性向 量之和。因此,并不是所有具有极性键 的分子都是极性分子。偶极矩μ的大小 表示有机分子的极性强弱。偶极矩是有 方向性的。用 表示。 μ = 0 CCl4,虽然每个键都有极性,但这些键的偶极矩向量和为零,所以这个分子没有极性。分子有极性,分子间作用力增加,会影响沸点、熔点、溶解度。 2 共价键的饱和性和方向性 如果一个原子的未成对电子已经配对,
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