苯佐卡因综合实验论文范本苯卡因综合实验论文范本苯佐卡因综合实验论文范本苯佐卡因综合实验论文范本.doc

宁波理工学院 基础化学综合实验报告 题 目 苯佐卡因的合成及表征 姓 名 姚智超 学 号 3150512019 分 院 生物与化学工程分院 专业班级 生工151班 指导教师 周先波 完成日期 2016年6月6日 摘要 苯佐卡因是一种局部麻醉剂， （二） （三） （四） 等多种方法,存在产率与产量较低的问题和缺点。本实验选择是以对甲苯胺为起始原料，首先通过酰化制备对甲基乙酰苯胺，然后用高锰酸钾氧化制备对乙酰氨基苯甲酸，再将对乙酰氨基苯甲酸和18%的盐酸酸性水解下反应得到对氨基苯甲酸，再将得到的对氨基苯甲酸经乙醇酯化得到苯佐卡因。 关键词: 苯佐卡因、氨基苯甲酸甲酯、局部麻醉剂。 1 引言 1.1苯佐卡因简介 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，用于麻醉局部施用，作用于皮肤、黏膜的神经组织，阻断神经冲动的传导，随后有麻痹感，使各种感觉暂时丧失，麻痹感觉神经末梢而产生止痛、止痒作用。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。苯佐卡因无色斜方形晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。无色针状结晶。熔点153，沸点307（升华），闪点168，相对密1.212。 微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯； 冰乙酸和热水白色粉末分子量137.14稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚可燃SHB-Ⅲ) 郑州长城科工贸有限公司 电炉 浙江嘉兴凤桥电热器厂/FD-2 电子精密天平 梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司 WRS-1B数字熔点仪 上海精密仪器有限公司 磁力搅拌器CL-2 巩义市科瑞仪器有限公司 红外灯 MT-810 深圳市健之家实业发展有限公司 广泛PH试纸 上海三爱思试剂有限公司 2.2实验装置 图①：抽滤装置： 图③： 图④： 2.2合成方法 2.2.1对甲基乙酰苯胺的合成 实验原理: 芳胺的酰化可以将氨基保护起来，并且乙酰基的空间效应使芳胺成为对位取代。 反应式： 实验步骤： 在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g）防止对甲苯胺氧化，混合均匀后加入沸石，搭建蒸馏装置。如图①。 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使对甲苯胺溶解，溶液成褐黄色。然后逐渐升高温度达到100℃左右，维持温度在100℃-110℃反应约1.5小时，蒸出大部分水和剩余的乙酸，在温度出上下现波动时，表示反应结束。 将反应液趁热倒入盛有200ml冷水的烧杯中，会有白色固体析出，稍加搅拌冷却，抽滤，用少量冷水洗涤晶体数次得到粗产品8.2g。取3g粗产品重结晶，得白色固体，在红外灯下干燥，测量得熔点：148.6——148.8。 重结晶方法： ⅰ 用体积比为7:3（10.5:4.5）的乙醇水溶液溶解粗产品，加入活性炭（原溶液的1%-2%）； ⅱ 趁热过滤，除去锌粉，活性炭等杂质； ⅲ 冷却结晶，抽滤； 2.2.2对乙酰氨基苯甲酸的合成 实验原理：芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。用高锰酸钾进行化学氧化。 反应式： 在500mL烧杯中，加入对甲基乙酰苯胺7.5g（0.05mol），七水硫酸镁20.0g（0.08mol）和350mL的水，将混合物在不断搅拌下水浴加热到约85℃，加热45min。 混合物变成深棕色，用玻璃棒蘸取一滴反应混合物点到滤纸上做紫色环实验。（若有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加少量固体亚硫酸氢钠直至点滴试验呈负性为止。）趁热用两层滤纸抽滤除去二氧化锰沉淀。 取无色滤液，冷却，加20%硫酸酸化至溶液PH=2-3，生成白色固体，抽滤，压干，烘箱干燥，得到产物2.7g。 2.2.3对氨基苯甲酸的合成 实验原理:芳胺的酰化可作为氨基的保护基-乙酰基衍生物，降低芳胺对氧化降解的敏感性。乙酰基衍生物可水解成芳胺。 反应式： 在100mL圆底烧瓶中加入2.7g对乙酰氨基苯甲酸，21.6ml 18%的盐酸（以每克