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第一节 单糖 1.醛糖：含醛基的单糖 二、单糖的结构 2、变旋光现象和环状结构 葡萄糖 为什么会发生变旋光现象呢？ 这两种结晶的熔点不同，比旋光度不同，说明这两种葡萄糖的构型一定不同，同时他们也不是对映体，因为他们都是右旋体。这是两种构型不同的葡萄糖。 ?- D-(+)葡萄糖和?- D-葡萄糖是对映体吗？ b:端基异构体：在糖的环状结构中，由于半缩醛羟基所在的碳原子的构型不同而形成的非对映异构体，称为端基异构体。 α-D-葡萄糖 D-葡萄糖 β-D-(+)-葡萄糖 [α]D = +112° 36 % 极少量 0.024 % 64 % (3)哈沃斯式: (3)哈沃斯式: D. L :表示糖的链状结构中离羰基最远的 手性碳原子的构型, ?-、?- ：表示单糖的环状结构中半缩醛羟基所 在的碳原子的构型 在哈沃斯式中,半缩醛羟基在环下方为?-型; 半缩醛羟基在环上方为?-型。 （+）（－）表示旋光方向 2.六元环的环状结构—吡喃果糖 3.五元环的环状结构—呋喃果糖 三、单糖的化学性质 （一）氧化反应 1、单糖与弱氧化剂的反应 2、单糖与溴水的反应 所有的醛糖都能与溴水反应，生成糖酸，同时使溴水的红棕色消失。而酮糖没有这个反应。 3、葡萄糖在体内酶的作用下： （二）醛糖与酮糖的互变重排 醛糖和酮糖在稀碱溶液中能相互转化成几种糖的混合物。这是因为单糖在弱碱如在Ba(OH)2溶液中很不稳定，可以发生互变异构。 如果用稀碱催化D-葡萄糖时，通过烯醇式结构，其部分转化成D-甘露糖和D-果糖，可以得到三种糖的混合物，成为三种糖的平衡混合物。 1、差向异构体： 在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，如果只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体。 （三）成酯反应 单糖环状结构中的所有-OH都可以和酸反应生成酯。如： （四）成苷反应 苷—单糖环状结构中的半缩醛羟基与醇羟基脱 水生成的化合物，称为糖苷或糖甙。 糖苷— 糖 + 非糖部分 苷键—糖苷基和糖苷配基（甙元）之 间的结合键。 四、重要的单糖 1、D-（-）-核糖 3、 D-(+)-葡萄糖 人体所需能量的重要来源 第二节 二糖 二、非还原性二糖 1. 麦芽糖  思考： 葡萄糖 蔗糖 淀粉 ? -D-2-脱氧核糖 D - 2- 脱氧核糖 2、 D -（-）- 2- 脱氧核糖 体内葡萄糖以 磷酸酯形式存在 葡萄糖-1-磷酸酯 G-1-P 葡萄糖-6-磷酸酯 G-6-P 4. D-果糖 游离态（单分子）： 以六元环的结构存在 结合态（与其他分子结合）：以五元环的结构存在 一个单糖分子的半缩 醛羟基与另一个单糖 分子的羟基（醇羟基或、 半缩醛羟基）之间缩 去一分子水的产物 二糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 一、还原性二糖： 性质:有还原性，能与托伦试剂反应，生成银镜; 与班氏试剂反应生成Cu2O的砖红色沉淀； 有变旋光现象。 半缩醛羟基 性质: 没有还原性，不能与托伦试剂、班氏试 剂反应;没有变旋光现象。 三、重要的二糖 为还原性糖，有还原性，有变旋光现象 托伦试剂 砖红色 麦芽糖 + 班氏试剂 Ag ↓ ↓ 半缩醛羟基 ?- 1，4苷键 2. 蔗糖 非还原性糖 ?,β- 1,2苷键 蔗糖 + H2O D-葡萄糖 + D-果糖 [?]D=+66.7° [?]D= -19.75° 转化糖 * 化学教研室 有机化学 * 菏泽医学专科学校 化学教研室 有机化学 第十三章 糖类 第十三章 糖类 1.概念:多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物 2.分类:按水解的情况分类 单糖—不能水解的多羟基醛、多羟基酮。如葡萄糖 低聚糖—能水解生成2-10个单糖分子的糖。 二糖—能水解生成2个单糖分子的糖。如蔗糖 多糖—能水解生成10个以上单糖分子的糖。 如淀粉、糖原 3.命名:根据来源多用俗名。 如葡萄糖、蔗糖、乳糖 2.酮糖：含酮基的单糖 醛基 酮基 n≥1 n≥0 一、单糖的分类 D-甘油醛 二羟基丙酮 D-核糖 D-脱氧核糖 (一)葡萄糖 D—葡萄糖 葡萄糖的分子式 C6H12O6 葡萄