基化(二).doc

第 2 章　有機化合物 一、緒論 1. 最簡單的有機化合物 ( 烴類 (1) 定義：只含碳和氫的有機化合物，稱為烴。 (2) 分類： 2.有機化合物結構的判斷 1. 由分子式判斷結構： 鏈狀飽和烷烴為 CnH2n＋2 ( 分子式少 4 個氫原子 (3) 若含有一個苯環 ( 分子式共少 8 個 H 原子 (4) 分子中若含有鹵素原子(F、Cl、Br、I)，相當於H的地位。 (5) 分子中氧的個數不影響 H 的數目。 (6) 分子中若含有 1 個 N 原子，則可以多接 1 個 H 原子，鏈狀飽和有機化合物的分子式為 CnH2n＋3N。 3. 同系物：含有相同官能基，且分子式相差 CH2 整數倍者（即分子量相差 14 的整數倍），稱為同系物，例如甲烷（CH4）、乙烷（C2H6），或甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）等。 4. 同分異構物： (1) 定義：分子式相同，但原子鍵結方式不同或原子在空間的排列方式不同的物質，稱為同分異構物，簡稱異構物，其物性、化性彼此不同。 (2) 分類： 結構異構物：分子式相同，但原子連接方式或次序不同的化合物。 幾何異構物：分子式相同，但原子在空間的幾何排列不同之化合物。 提示　可能有順反異構物的物質： 範例 1　烴的分類 下列何者為飽和烴？ 類題 (A) CH3CH2CH3；(B) CH3CH2CH＝CH2；(C) CH≡CCH3；(D) ；(E) ；(F) ；(G) ；(H) 上列8種化合物中，哪些為：(1)飽和烴　(2)芳香烴　(3)脂環烴 (4)脂肪烴　(5)脂芳烴　(6) (F)之同系物 範例 2　有機化合物的結構式 立可白的溶劑為甲基環己烷，揮發性大，其結構如圖。甲基環己烷的分子式為何？ 類題 右圖烷烴分子結構中，含有若干個H原子？(A) 36　(B) 28　(C) 26　(D) 20 範例3　判斷結構 檸檬烯為薑的揮發性成分之一，屬於烴類，其結構中含有 10 個碳原子、2 個雙鍵、1 個環，則檸檬烯的分子式為何？ 類題1 下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵？ (A) C5H10Cl2　(B) C5H10O　(C) C5H11Cl　(D) C5H11ClO　(E) C5H12O2。 類題2 分子式 C40H56中不具有環的結構，且鏈中不具有參鍵，此烴分子中含有若干個雙鍵？(A) 10　(B) 11　(C) 12　(D) 13 範例 4　異構物的判斷 下列何項的化合物互為結構異構物？ 答 (B) 範例 5　幾何異構物的判斷 下列各化合物，何者存在幾何異構物？　(A)CH2＝CHF　(B)CHBr＝CHCl　(C)CHCl＝CH2　(D)CH3CH2CH＝CHCH2CH3　(E) BrCH2CBr＝CH2 類題1下列各對化合物，何者互為結構異構物？(A) 與 　(B) ，(C) 與 　(D) CH3CH2CH2CH2OH與  類題2下列各化合物，何者具有順反異構物？ (A) CH2＝CHF　(B) CHBr＝CHCl　(C) CHCl＝CH－CH＝CH2　(D) CH3CH＝CHCH2CH3　(E) BrCH2CBr＝CH2 二、烷類命名 1. 俗名：以總碳數命名 (1) 碳數 10 以下的烷類，以天干數字（甲、乙、丙……癸）代表其所含之碳原子數，再於其後加「烷」字；碳數 11 以上者，以大寫數字表示，例如十二烷。 (. IUPAC 系統命名法：以最長碳鏈為主名，支鏈為某基。 (1) IUPAC：國際純化學暨應用化學聯合會的簡稱。 (2) 烷基（取代基、支鏈）：某烷少一個氫稱某烷基，烷基接在主鏈上。 烷類 甲烷 乙烷 丙烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 烷基名稱及結構 CH3－甲基 C2H5－乙基 (3) 步驟： 找出最長的碳鏈為主鏈，此鏈決定烷的名稱、其餘短鏈為支鏈，為取代基。 若有兩個等長的碳鏈同時存在時，則選擇取代基較多者為主鏈。 從最接近取代基的一端開始，賦予最長鏈編號（阿拉伯數字）。 系統命名時，標號的取代基置於前面，烷的名稱置於最後。標號與國字之間以單線分開。 有兩個以上取代基存在時，各取代基分別給予符合其在最長鏈上位置的標號，且碳數少的取代基在前。 有兩個以上相同取代基時，須合併命名。利用字首二、三、四等表示相同取代基的總數，以逗點分開兩標號。 (4) 結論： 範例 1　IUPAC系統命名法 請依IUPAC系統命名法命名下列化合物：(1) (2) (3)(4) CH3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 3.環烷命名： (1) 以環某為主名。 例 　 (2) 若只有