第8章 醇、酚、醚第8章 、酚、醚第8章 醇、酚、醚第8章 醇、酚、醚.doc

醇 酚 醚 8.1命名下列化合物： 答案： a. (Z)-３ b. 2-溴丙醇 c. 2,5-庚二醇 d. 4-苯基-2-戊醇 e. (1R,2R)-2-甲基环己醇 f. 乙二醇二甲醚 g. (S)-环氧丙烷 h. 间甲基苯酚 i. 1-苯基乙醇 j. 4-硝基-1-萘酚 8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。 答案： 1-戊醇（伯醇） 2-戊醇（仲醇） 3-戊醇（仲醇） 3-甲基-1-丁醇（伯醇） 3-甲基-2-丁醇（仲醇） 2-甲基-2-丁醇（叔醇） 2-甲基-1-丁醇（伯醇） 2，2-二甲基丙醇（伯醇） 具有手性碳原子的对映体： 8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。 a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p.90.5°C), (CH3)2CHOCH(CH3)2(b.p.68°C) b. (CH3)3CCH2OH(b.p.113°C), (CH3)3C-O-CH3(b.p.55°C) 答案：a. 支链越多，分子空间效应较大，分子间作用力减小，故沸点较低； b. 醚的分子中没有与氧原子相连的氢，所以分子间不能以氢键缔合，故沸点比相应的醇低。 8.4 下列的书写方法中，哪一个正确地表示了乙醚与水形成的氢键。 答案：b. 正确地表示了乙醚与水形成的氢键。 8.5 完成下列转化： 答案： 8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 答案： a. Ag(NH3)2+（炔氢反应） b. FeCl3或Br2 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 （浓H2SO4能使醇脱水；K2Cr2O7能氧化醚） d. 浓H2SO4（能使醇脱水） 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。 答案： a , b , d可以形成 写出下列反应的历程 答案； 写出下列反应的主要产物或反应物： 答案： 8.10 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚 8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案： 推断过程： 8.12 用IR或1H NMR来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。 a. 正丙醇与环氧丙烷 b. 乙醇与乙二醇 c. 乙醇与1,2-二氯乙烷 d. 二正丙基醚与二异丙基醚 答案：a. 用1H NMR图识别，正丙醇有四组峰；环氧丙烷只有三组峰； b. 用IR图识别，在3600~3200cm-1有一宽中强峰是乙醇，而乙二醇因有对称性在此处无吸收峰； c. 用1H NMR图识别，乙醇有三组峰，1,2-二氯乙烷只有一组峰； d. 用IR图识别，异丙基在1370和1385cm-1出现等强度的两个峰。 8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR图如下，推测其结构，并指出1H NMR中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。（P：155页） 答案：（1）从组成上推知是醇； （2）从IR图识别，在3600~3200cm-1有一宽中强峰推知是醇； （3）从1H NMR图识别，此醇有三组峰，推知有三类氢； （4）三组