氯化反应.ppt

任务编号1-1 认识卤化 向有机物分子中引入卤原子的反应，称为卤化反应。 氟化 有机物分子中引入氟原子（-F） 氯化 有机物分子中引入氯原子（-Cl） 溴化 有机物分子中引入溴原子（-Br） 碘化 有机物分子中引入碘原子（-I） 卤化作用 卤化类型 加成氯化 如： CH2 =CH2 +Cl2 → CH2ClCH2Cl C6H6 +3Cl2 → C6H6Cl6 取代氯化 如： CH4 +Cl2 → CH3Cl+HCl 置换氯化 如：CH3CH2CH2OH+HCl →CH3CH2CH2Cl+H2O 卤化试剂 氯化反应 氯化反应 氟化反应 溴化反应 碘化反应 谢 谢 卤化定义 对二氯苯防虫丸 得到的卤素衍生物 是生产染料、医药、香料等的中间体 增加有机物分子极性，从而可以通过卤素的 转换制备含有其它取代基的衍生物 卤素基团被亲核置换制备中间体 改进精细化学品的性能 增加染料的日晒牢度 通过加成反应引入卤原子 通过取代反应引入卤原子 通过置换反应引入卤原子 能提供卤原子的化学物质，称为卤化试剂，根据引入卤原子不同，可分为： 氟化试剂 氯化试剂 溴化试剂 碘化试剂 常用的卤代试剂 卤素 Cl2、Br2、I2 卤化氢 HCl、HBr 氢卤酸 其它卤化试剂 SO2Cl2、HOCl、ICl、PCl3、NaF、SbF3、HF、KF等 氯化方法 加成 卤化试剂与烯烃、炔烃 取代 芳烃、烯丙位、苄位 置换 芳环上的取代氯化（芳环上氢原子被氯原子取代） 催化剂存在下----路易斯酸（Lewis酸） 具有连串反应特点 亲电取代原理 影响因素 A.氯化深度 B.操作方式 间歇法和连续法 C.介质 D.原料纯度 硫化物、噻吩等使催化剂中毒 芳环的侧链氯化 自由基反应 光照 连串反应 催化剂影响反应途径 温度对反应途径有很大影响 直接氟化 反应猛烈，往往使芳环破坏------限制了它的实际应用 卤素的亲核置换（Finkelstein卤素交换反应） SN2反应 被交换卤素活性愈大，反应愈容易 芳环上卤素的邻位或对位的硝基或其他间位定位基都能活化芳环上的卤素 加入适当的溶剂 由于氟化物具有优异的性能，近年来得到日益重视 有机物中引入溴原子，可制备性能优良的染料和药物 溴化试剂----溴、溴化物、次溴酸 溴化空间效应较氯化明显 为提高溴的利用率，常在反应中加入氧化剂 溴化方法 加成 取代 置换 溴化方法 加成 取代 置换 碘化反应具有可逆性 加入氧化剂除去碘化氢 可采用活性较强的碘化剂ICl 碘化方法 取代 置换