水杨酸.ppt

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸（因为它的酸味） 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 二、阿斯匹林的合成 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）过滤，用水洗涤沉淀，合并滤液 6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体 快乐生活一点通 1、去头屑：把两片阿斯匹林捣碎放入洗发水中，使用这种混合洗发水洗头后，头屑会逐渐减少。 2、治疗粉刺：将片剂的阿司匹林捣碎成粉末，之后用清水调匀，敷在粉刺上2分钟左右后清洗，粉刺将从脸上快速消失。 3、保持插花的新鲜：从花店里买来鲜花后，在花瓶的清水中放入两片阿司匹林，便可保持鲜花常开不败。 4、祛除血渍：将阿司匹林捣碎后用清水调成阿司匹林溶液，之后用该溶液洗衣，衣物上的血渍即可轻松祛除。 5、除老茧：手脚等部位的老茧是不是让你觉得难看，可以用6片阿司匹林捣碎，然后与半匙“清水+柠檬汁”混合，将混合物敷在老茧处，用温热布包好，15分钟后摩擦生茧部位即可轻松除茧。 6、消灭真菌：将阿司匹林粉末与爽身粉混合，之后将其敷在真菌滋生处，每天两次可以有效消灭真菌。 7、治疗蚊虫叮咬：被蚊虫叮咬后，用阿司匹林溶液擦在伤处，可以消肿。 8、祛疣：疣（俗称瘊子）是很恼人的皮肤累赘，将阿司匹林捣碎后敷在疣上，然后用胶布贴住，经过一段时间，疣会慢慢消失 * 1、她是一种神奇的药物，她的年龄超过了110岁。她与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。 2、1950年，她以“销量最好的止痛药”被列入世界吉尼斯纪录。多年来，她就是“解热镇痛药”的代名词。 3、西班牙著名哲学家何塞·奥尔特加·加塞特说，她是“文明带给人类的恩惠”。 阿司匹林（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物之一，具有解热、镇痛和抗炎作用。最近又发现她具有抑制血小板凝结的作用，其治疗范围又进一步扩大到心血管疾病的治疗。目前全球年销售量已达到400亿片。发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin。?　 高中化学选修6专题7 但是水杨酸做为药物并不成功，它有一种极为难吃的味道，而且对胃的刺激很大，许多患者甚至认为用它的治疗比病症本身更难忍受。 分子式 C9H8O4 　　 一、水杨酸和乙酰水杨酸的性质 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，难溶于水易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚。 水解 酸性 酸的通性 与醇酯化 酚的性质与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。 白色针状晶体或毛状结晶性粉末。溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。 分析：合成阿司匹林的原料？ 合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法） 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等 H2O （用乙酸酐效果更好） 条件： 浓硫酸、加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法） △ 副反应 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？ 思考：可能存在的杂质有哪些？ 三、阿司匹林的提纯 1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 如何检验水杨酸已被除尽？ 2.杂质水杨酸的除去： 取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液。若溶液不显紫色，说明水杨酸已除尽。 四、实验步骤细化 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 【思考】向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 浓硫酸做催化剂，加酸可加快反应的速率，有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出） 【思考】此时目标产物以什么形式存在？下一步该怎么做？ 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）干燥、称量，计算产率。 *