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池州学院 材料与化学工程系 《有机化学实验》教案 目 录 实验一 熔点测定 3 实验二 简单蒸馏 6 实验三 分馏 9 实验四 液态有机化合物折光率的测定 12 实验五 旋光度的测定 14 实验六 正溴丁烷的制备 17 实验七 乙酰苯胺的制备 21 实验八 重结晶及过滤 24 实验九 二苄叉丙酮的制备 26 实验十 水蒸气蒸馏（橙皮中香精油的提取） 27 实验十一 甲基橙的制备 30 实验十二 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成 33 实验十三 茶叶中咖啡因的提取 35 实验一 熔点测定 一、实验目的 1、了解熔点测定的意义； 2、掌握熔点测定的操作方法； ? 二、实验原理 熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。 沸点即化合物受热时其蒸气压升高，当达到与外界大气压相等时，液体开始沸腾，此时液体的温度即是沸点，物质的沸点与外界大气压的改变成正比。 化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点时，开始有少量液体出现，此后，固液两相平衡。继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2℃，只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。熔点和沸点都是化合物的重要物理常数，有一定实际意义。 ? 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 毛细管的制法；样品填装；升温速度的控制以及相关的基本操作；样品纯度的判断。 【操作步骤】 1、熔点管的制备 毛细管的直径一般为1-2毫米，长50－70毫米。毛细管一端用小火封闭，直至毛细管封闭端的内径有两条细线相交或无毛细现象。 ? 2、试样的装入 取样品少量放在洁净的表面玻璃上研成粉末．将毛细管开口一端插入粉末中，再使开口一端向上轻轻在桌面上敲击，使粉末落入管底。亦可将装有样品的毛细管反复通过一个长玻管，自由落下，这样也可使样品很均匀地落入管底。样品高约2—3毫米。样品必须均匀地落入管底，否则不易传热，影响测定结果。利用传热液体可将毛细管粘贴在温度计旁，样品的位置须在温度计水银球中间。 ? 3、熔点的测定 熔点测定的操作关键是用小火缓缓加热，以每分钟上升3－4oC的速度升高温度至与所预料的熔点相差l5oC左右时，减弱加热火焰，使温度上升速度每分钟约l-2oC为宜。此时应特别注意温度的上升和毛细管中样品的情况。记录当毛细管中样品开始蹋落并有液相产生时（初熔）和固体完全消失时（全熔）的温度，此即为样品的熔点。 ? ? 四、实验关键及注意事项 1、拉制毛细管时，玻璃管必须均匀转动加热，并注意使端头封闭，以防影响测定。 2、样品的填装必须紧密结实，高度约2—3mm。 3、熔点测定时，注意使温度计水银球位于b形管上下两叉口之间。 4、控制升温速度，并记录样品熔点范围。 ? 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂 水 醇 醚 二苯胺 169.22 ? ? ? 54-55℃ ? ? ? ? 乙酰 苯胺 135.16 ? ? ? 114.3 ? ? ? ? 苯甲酸 122.12 ? ? ? 122.4 ? ? ? ? 水杨酸 138.12 ? ? ? 159 ? ? ? ? ? 六、主要试剂用量规格 二苯胺、乙酰苯胺、苯甲酸和水杨酸混和物、无水乙醇、工业乙醇 ? 七、提问纲要 1、三个瓶子中分别装有A，B，C三种白色结晶的有机固体，每一种都在149—150℃熔化。一种50:50的A与B的混合物在130—139℃熔化；一种50:50的B与C的混合物在什么样的温度范围内熔化呢？你能说明A，B，C是同一种物质吧？ 2、测定熔点时，若遇下列情况，将产生什么样结果？ (a) 熔点管壁太厚。 (b) 熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。 (c) 熔点管不洁净。 (d) 样品未完全干燥或含有杂质。 (e) 样品研得不细或装得不紧密。 (f) 加热太快。 ? 八、时间分配及控制 计划安排3.5h 实验二 简单蒸馏 一、 实验目的 1、熟悉和掌握蒸馏的基本原理，应用范围，了解蒸馏和测定沸点的意义 2、熟练掌握蒸馏的操作要领和使用方法； ? 二、 实验原理 实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相