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第七章芳香胺类药物的分析-药物分析.ppt

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第七章芳香胺类药物的分析-药物分析

第七章 芳香胺类药物的分析 Analytical of Aromatic amines 芳香胺 (Aromatic amines) 第一节 芳胺类药物的分析 结 构 (Structure) 2. 酰胺类 鉴别试验 (Identification) 芳伯氨基:苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺 NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料(橙黄到猩红色) 鉴别试验 (Identification) (二)与三氯化铁反应 (四)水解产物反应 1. 盐酸普鲁卡因+10%氢氧化钠溶液→白色↓(加热变为油状物) 继续加热 蒸气(二乙氨基乙醇)↑(能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色) 加热至油状物消失 放冷、加盐酸 白色↓(能溶于过量的盐酸) 2. 苯佐卡因+氢氧化钠试液 煮沸 乙醇 加入碘试液/加热 黄色↓(碘仿臭气) (五)制备衍生物测熔点 1. 盐酸利多卡因 三硝基苯酚 三硝基苯酚利多卡因(mp. 228~232℃) 盐酸布比卡因 三硝基苯酚布比卡因(mp. 194℃) 2. 盐酸丁卡因 25%硫氰酸铵溶液/5%醋酸溶液 丁卡因硫氰酸盐( mp. 131℃ ) (七)红外吸收光谱 对氨基酚 乙酰化不完全或贮藏不当引起水解-毒性较大并有色泽 (二)盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查 盐酸丁卡因 盐酸利多卡因 分光光度法 ( spectrometry ) 对乙酰氨基酚在257nm波长处有最大吸收,中国药典2005版采用百分吸收系数( )法,测定对乙酰氨基酚的含量。 比色法 芳伯氨基的重氮化-偶合反应生成有色偶氮染料 --专属性差 盐酸普鲁卡因与1,2-萘醌-4-磺酸钠溶液反应生成棕红色化合物 --适用于盐酸普鲁卡因及其制剂的常规分析 高效液相色谱法 ( HPLC ) 以苯甲酸为内标,可以同时测定盐酸普鲁卡因注射液中的普鲁卡因及其降解产物对氨基苯甲酸(PABA),不需分离提取,准确简便。 色谱条件(色谱柱、流动相、检测器) 测定方法(供试品溶液、对照品溶液的制备,进样量,计算方法) 体内药物分析 应用示例:对乙酰氨基酚急性中毒的血药浓度测定 * ? Page * PharmaceuticalAnalysis PharmaceuticalAnalysis 芳胺类 芳烃胺类 (1) (2) 例:benzocaine, procaine hydrochloride 例:paracetamol, lidocaine hydrochloride 例:adrenaline, dopamine hydrochloride (1) (2) 例:oxprenolol, carteolol hydrochloride 1. 芳伯氨基:重氮化-偶合反应;与芳醛缩合成Schiff碱;易氧化变色等 2. 水解:受光线、热、碱的影响;盐酸丁卡因→BABA,其余药物→PABA 3. 弱碱性:叔胺氮原子,生物碱沉淀剂反应,非水溶剂滴定 4. 溶解性:游离碱,油状液体或低熔点固体难溶于水,易溶于有机溶剂;盐酸盐白色结晶粉末,具一点的熔点,易溶于水和乙醇,难溶于有机溶剂。 化学性质 (Feature) 苯佐卡因(benzocaine), 盐酸普鲁卡因(procaine hydrochloride), 盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride). 1. 对氨基苯甲酸酯类 paracetamol acedapsone lidocaine hydrochloride 1. 水解 2. 醋酸 乙醇/硫酸 醋酸乙酯 3. 对乙酰氨基酚+三氯化铁 4. 弱碱性:叔胺氮原子+生物沉淀剂→沉淀 5. 酰胺氮原子与金属离子络合显色 bupivacaine hydrochloride 结 构 (Structure) 化学性质 (Feature) 对乙酰氨基酚(paracetamol), 醋氨苯砜(acedapsone), 盐酸利多卡因(lidocaine hydrochloride), 盐酸布比卡因(bupivacaine hydrochloride). (共性) (特性) 潜在芳伯氨基:对乙酰氨基酚、醋氯苯砜 盐酸或硫酸加热水解 NaNO2/HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料(红色) 区别盐酸丁卡因: (乳白色) (一)重氮化-偶合反应 (蓝紫色) (三)与金属

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