第五章脂环烃.ppt.ppt

分类 第三节 单环烷烃的分类和同分异构 单环烷烃的异构现象 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 张力学说 * 第五章 脂环烃 ——环烷烃 exit 第一节 环烃的定义和分类 第二节 单环烃的命名法 第三节 单环烷烃的分类和异构现象 第四节 环烷烃的物理性质 第五节 环烷烃的化学性质 第六节 张力学说 第七节* 环己烷的构象 环烷烃提纲 第一节 环烃的定义和分类 定义 脂环族化合物：烃干是环状而性质与开链烃相 似的一类化合物。 脂环烃：只有碳、氢两种元素组成的脂环化 合物。 例如： 环烃 脂环烃 芳烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 多苯代脂烃 联苯 稠环芳烃 定义：只有一个环的烃称为单环烃。 命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定. （2）编号要符合最低系列原则 （3）环烯烃和环炔烃，则把1,2位留给双键和叁键碳原子。 （4）按名称的基本格式要求写出全名 第二节 单环烃的命名法 实 例 一 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 实例二 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 3、5-二甲基-1-乙基环己烷 实 例 三 用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。 实例四 3-异丁基环己烯 单环烷烃的分类 n=3，4 小环化合物 n=5，6，7 普通环化合物 n=8，9，10，11 中环化合物 n≧12 大环化合物 单环烷烃的通式：CnH2n C5H10的同分异构体 碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。 顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。 环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。 第四节 环烷烃的物理性质 一 与氢反应 小环和普通环化合物的性质对比如下： 大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。 环己烷 ＞ 环戊烷 ＞ 环丁烷 ＞ 环丙烷 环烷烃的稳定性 结论 取代反应：自由基机理 （各种环相似） 开环反应：离子型机理，极性条件有利于开环反应的发生 。 （三员环四员环普通环） 二 与氯、溴反应 h? h? 取代 取代 开环 开环 三 与氢碘酸反应 ~ 开环 此反应是离子型机理，极性大的键易 打开；三元环比四元环易发生此反应，其 它环不发生此反应。 四 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定） 即使是不稳定的环丙烷和环丁烷的常温时与高锰酸钾溶液不反应，该性质用于鉴别烯烃和环烷烃。 张力学说提出的基础 所有的碳都应有正四面体结构。 碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上 （当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。 1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。 *