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第六章 醇 酚 醚
第六章 醇 酚 醚
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名
二、醇的物理性质
三、 醇的化学性质
四、几种重要的醇
第二节 酚
一、酚的结构
二、酚的分类和命名
三、酚的物理性质
四、酚的化学性质
五、几种重要的酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名
二、醚的性质
三、几种重要的醚
第六章 醇、酚、醚
重点:
1、醇的分类和命名;醇的结构和化学性质。
2、酚与醇的区别、酚的化学性质。
3、醚的分类和命名;醚的化学性质;环氧乙烷的性质。
难点:
醇的结构、酚与醇的区别、环氧乙烷的性质。
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。它们可以看成是水分子中的氢原子被烃基取代后的产物。
醚( R—O—R、
R—O—R’、
R—O—Ar、
Ar—O—Ar)
CH3-O-CH3
水分子(H—O—H)
H-O-H
醇(R—O—H)
酚(Ar—O—H)
CH3-O-H
结构的共同特点:含 C—O 键
第一节 醇
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(—OH)取代后生成的衍生物(R—OH)。羟基(—OH)是醇的官能团。
醇的结构、分类和命名
(一)醇的结构:醇的官能团是-OH,是醇发生反应的主要部位。
(二)醇的分类:
按醇分子中-OH数目不同:2.按醇羟基所连碳原子的类型不同:
3.根据醇分子中烃基的类别,可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
(三)醇的命名
习惯命名法——简单醇常采用习惯命名法:与羟基相连的烃基+“醇”;如:
2.衍生物命名法——分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。
3. 系统命名法
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。
(1)饱和醇的命名 :
含有羟基的最长碳链为主链,羟基最近端为起点,主链“几碳”称“某醇”。例如:
2-丁醇 2-苯基-1-丙醇6-甲基-5-乙基-3-氯-2-醇
(β-苯基丙醇)
(2)不饱和醇的命名
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链,从离羟基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”
(3) 多元醇的命名
要选择含—OH尽可能多的碳链为主链,羟基的数目写在醇字的前面,羟基的位次要,用1、2、3等数字标明。
( 醇的制法
(一)由烯烃制备
1.烯烃水合
(1)直接水合
(2)间接水合
2.硼氢化-氧化反应
(二)由卤代烃水解
此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况时采用。
(三)羰基化合物的还原
分子中含有不饱和键的羰基化合物进行催化加氢时,不仅羰基被还原成羟基,不饱和键也会被加氢还原。如要保留双键双键和三键,则可用NaBH4或LiAlH4作还原剂。例如:
(四) 格氏试剂合成醇
使用不同的羰基化合物分别与格氏试剂反应可制备伯醇、仲醇、叔醇。
(1)RMgX与甲醛反应制伯醇,与其他醛反应制仲醇
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