勇烷烃至酚复习提纲(学生版).doc

有机化学烷烃至酚复习提纲 一、同分异构体 1．同分异构体的种类 (1)________异构 (2)___________位置异构 (3)___________异构 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 C5H10同分异构体有: CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烷 C4H6同分异构体有: CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C5H12O同分异构体有: CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 C3H6O同分异构体有: CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛、 羟基酮 C3H6O2同分异构体有: CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 C7H8O同分异构体有: 2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 1．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是(　　) A．2种，4种，8种 B．2种，4种，6种 C．1种，3种，6种 D．1种，3种，8种 2．甲苯苯环上有一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 3．的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．7种 B．6种 C．5种 D．4种 4．C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是(　　)（不做） ①属于芳香族化合物　②能与新制氢氧化铜溶液反应　③能与氢氧化钠溶液反应 A．10种 B．21种 C．14种 D．17种 方法技巧 同分异构体的判断方法 1．记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如： (1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有______种； (3)戊烷、戊炔有_____种； (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有_____种； (5)己烷、C7H8O(含苯环)有___种； (7)戊基、C9H12(芳香烃)有_______种。 2．基元法：例如：丁基有_____种，丁醇、戊醛、戊酸都有_____种。 3．替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) 4．对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断) 二、官能团与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：R—X 多元饱和卤代烃： CnH2n＋2－mXm 卤原子—X C2H5Br (Mr：109) 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯 (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：R—OH 饱和多元醇： CnH2n＋2Om 醇羟基—OH CH3OH(Mr：32) C2H5OH(Mr：46) 羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性 β-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应： 乙醇 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R C2H5OC2H5(Mr：74) C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基—OH —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离 (1)弱酸性 (2