【解题方法 创新设计】2015届高考二轮复习（练习）：第16讲 有机化学基础.docVIP

第16讲 有机化学基础 一、小题对点练 1(2014·金丽衢十二校联考)芳香烃X是一种重要的有机化工原料其摩尔质量为92 g·mol－1某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物是一种功能高分子链节组成为C。 已知： 回答下列问题： (1)对于阿司匹林下列说法正确的是________。 是乙酸的同系物 能发生酯化反应 2m mol NaOH D．不能发生加成反应 (2)H的结构简式是________的反应类型是________。 (3)写出C→D的化学方程式________。 (4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式____________________。(写出2种) 属于芳香族化合物且能发生银镜反应； 核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1 分2个羟基 (5)以A为原料可合成请设计合成路线要求不超过4步(无机试剂任选)。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH3COOHCH3COOCH2CH3 解析　(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基不是乙酸的同系物不正确；B、含有羧基能与醇发生酯化反应正确；C、酯基水解后又产生1个酚羟基因此阿司匹林最多能消耗3 mol NaOH不正确；D、苯环能发生加成反应不正确答案选B。 (2)反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H则H的结构简式为或。由于苯胺易G的结构简式为的结构简式为生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料其摩尔质量为92 g·mol－1因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯结构简式为。 (3)根据B可以发生催化氧化生成C则B中一个含有醇羟基生B，且A是一氯代物所以A的结构简式为的结构简式为的结构简式为。C中含有醛基可以发生银镜反应则C→D的化学方程式＋(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH＋H。 (4)①属于芳香族化合物且能发生银镜反应说明含有苯环和醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1；③分子中有2个羟基所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知这2个羟基应该是酚羟基因此符合条件的有机物结构简式为。 (5)要引入2个羟基则需要通过卤代烃的水解反应因此首先要引入1个碳碳双键通过加成 答案　(1)B　(2)或；氧化反应 (3)＋2Ag(NH)2OH＋2Ag↓＋3NH＋H 2．(2014·四川理综节选)A是一种有机合成中间体其结构简式为： 的合成路线如下图其中B～H分别代表一种有机物。 代表烃基 请回答下列问题： (1)A的名称(系统命名)是___________________________________________； 第⑧步反应类型是________________________________________________。 (2)第①步反应的化学方程式是______________________________________。 (3)C物质与CH(CH3)COOH按物质的量之比反应其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。______________________。 (4)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________。 (5)写出含有六元环且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式________。 解析　根据B的分子式及其经过反应①的产物结构简式C可知B为CH；由C的分子式可知C为CH则C经过两步氧化反应生成的D为HOOC—COOH乙二醇和甲醇反应生成的E为CH；由已知信息可知与C反应生成的F为CH为进一步发生水解反应⑦生成的H为结合A的结构简式可知H→A的反应⑧为醇羟基的消去反应。(1)根据系统命名法规则可知A的命名为：3－二乙基－2－己二烯；根据上面分析可知反应⑧为消去反应。(2)第CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应其反应的化学方程式为CHCH2OH＋HBr―→CH＋H。(3)物质(HOCH)与CH(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应的产物为CH(CH3)COOCH2—CH2OH，进一步发生加聚可得到Ⅰ其结构简式为： (4)结合题目已知信息可得第⑥步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则减少一个双键一氯代物只有两种说明A的同分异构体且有较高的对称性其符合条件的同分异构体为： 答案　(1)3－二乙基－24－己二烯　消去反应 (2)CH＋HBr―→CH＋H 3．(2014·湖州模拟)氧氮杂卓是新药研制过程中发现的一类重要活性物质具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂卓类化合物H的合成路线： 　　　推测的中间产物G (1)原料A的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为______