827有机化学（二）-杭州师范大学研究生处.doc

杭 州 师 范 大 学 2016 年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码： 827 考试科目名称： 有机化学（二） 说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（每小题2分共36分） 16.（1S,2R,4R）2-甲基-4-异丙基环己醇（稳定构象） 17.（2R,3S）2,3-丁二醇的最稳定构象式（用Newmann投影式表示） 18.苯并-18-冠-醚-6 二、写出下列反应的主要产物（每空2分, 有立体化学问题请注明共50分）： 三、从指定的原料出发进行合成（每题6分, 常规有机试剂和无机试剂可任选共30分）： 四、请给下列反应提出合理的反应机理（每小题4分共12分）： 五、推测化合物的结构（22分）： (4分) 某化合物A，分子式为C5H11NO，IR光谱显示在1690cm-1附近有特征吸收峰，1H-NMR谱显示只有面积比为9:2的两个单峰，A用NaOH-Br2处理得分子式为C4H11N的化合物B，B与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀，该沉淀能溶于NaOH水溶液。试推测A和B的结构。 (5分) 化合物A，分子式为C6H12O，经氧化得到B（C6H10O），B与CH3MgI作用再水解得到C（C7H14O），C在浓硫酸作用下加热得到D（C7H12）, C与冷、稀高锰酸钾作用得到内消旋化合物E。试推测A-E的结构式并写出相应反应式。 (4分) 化合物A，分子离子峰m/z=97, IR光谱显示在2200 cm-1和1710cm-1附近有特征吸收峰，1H-NMR谱显示δ2.2(s,3H),δ2.6(t,2H),δ2.8(t,2H),试推测A的结构式。 (4分) 某化合物A (C10H12O)加热至200℃时异构化成化合物B。与O3作用时，A有甲醛产生，B有乙醛产生。化合物A不溶于NaOH溶液，B可溶于NaOH中，通CO2又可析出。B的NaOH溶液与PhCOCl反应得C(C17H16O2), KMnO4氧化B得化合物D(C7H6O3), D能用水汽蒸馏蒸出。试推测A-D的结构。 (5分) 许多三环类化合物显示出各种药理活性，普拉洛芬（Pranoprofen）X是其中一种衍生物，研究发现该化合物对慢性风湿性关节炎、关节变形症、腰痛、颈肩腕综合征和牙周炎等具有良好的消炎镇痛作用，并且毒副作用较小。其合成路线如下： 试给出A-I及X的结构式。 杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸 2016 年 考试科目代码 827 考试科目名称有机化学（本考试科目共 5页，第5 页）